(2S,3R,4R,5S)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-1-ynyl]-tetrahydro-pyran-3-ol | 129797-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-1-ynyl]-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-2-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 129797-03-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 506.83
• InChiKey: QNNLKZHDZORAIX-LIONHTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lithium;3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl-trimethylalumanuide 、 benzyl 2,3-anhydro-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-ribopyranoside 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-1-ynyl]-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxirane Ring Opening of Anhydrosugars with Alkynyl- and Alkenylaluminates

  摘要：

  介绍了使用有机铝酸盐试剂对 2,3-anhydro-pentopyranosides 和 2,3-anhydro-hexopyranosides 进行环氧化开环的过程。通过使用三烷基炔基铝酸盐，可以获得产率良好的脱氧炔基糖。三烷基炔基铝酸盐的效率较低，只能与戊苷类发生反应。溴化乙烯基镁可作为引入乙烯基的替代试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26854