(2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-methanesulfonyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methylpentane | 515174-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-methanesulfonyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methylpentane
• CAS: 515174-03-5
• 化学式: C₁₈H₃₉NO₆SSi
• 分子量: 425.662
• InChiKey: NPAGOBLHCOLWCJ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-methanesulfonyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methylpentane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以395 mg的产率得到(2S,3R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-3-取代的脯氨酸的有效方法：构象受限的α-氨基酸

  摘要：

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01405-9
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,4S)-4-(3'-hydroxy-1'-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 cerium(III) chloride 、 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-methanesulfonyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-3-取代的脯氨酸的有效方法：构象受限的α-氨基酸

  摘要：

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01405-9