(E)-ethyl 2-methyl-4-phenylbut-3-enoate | 138344-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-methyl-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 138344-84-0；14182-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: RRDMPAGQFNUHRS-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-methyl-4-phenylbut-3-enoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evidence for hyperconjugative stabilization of olefins from tautomeric equilibria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01286a043
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 在 咪唑 、 nickel(II) iodide 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (E)-ethyl 2-methyl-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羰基化合物草酸盐与溴乙烯的镍催化还原交叉偶联反应

  摘要：

  公开了一种镍催化的交叉亲电偶联物，其中使用了一系列溴乙烯作为亲电试剂，其中衍生自 α-羟基羰基的草酸盐作为羰基自由基偶联配偶体的前体。该方法与广泛的官能团兼容，为构建 β,γ-不饱和羰基化合物提供了补充解决方案。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719881

文献信息

• Ni-catalyzed reductive coupling of α-halocarbonyl derivatives with vinyl bromides
  作者：Canbin Qiu、Ken Yao、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c6ob02269c

  日期：——

  This work describes the vinylation of α-halo carbonyl compounds with vinyl bromides under Ni-catalyzed reductive coupling conditions. While aryl-conjugated vinyl bromides entail pyridine as the sole labile ligand, the alkyl-substituted vinyl bromides require both bipyridine and pyridine as the co-ligands.

  这项工作描述了在镍催化的还原偶联条件下，α-卤代羰基化合物与乙烯基溴的乙烯基化。芳基共轭乙烯基溴化物需要吡啶作为唯一的不稳定配体，而烷基取代的乙烯基溴化物则需要联吡啶和吡啶作为共配体。
• Radical reactions in esters with alkoxy functionality chemistry an unusual alcohol moiety hydrogen abstraction
  作者：Ming-Chung Yan、Yeong-Jiunn Jang、Jhenyi Wu、Yung-Feng Lin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.158

  日期：2004.4

  Various geometrically pure (E)-alkenes have been synthesized by radical substitution of alcohol moieties generated via hydrogen abstraction within ethyl esters. These reactions occurred with high regioselectivity and gave a new access to 1-methyl-3-aryl-allyl esters.

  通过自由基取代由乙基酯内的氢提取产生的醇部分，已经合成了各种几何上纯净的（E）-烯烃。这些反应具有很高的区域选择性，使人们获得了1-甲基-3-芳基-烯丙基酯的新途径。
• Olefination of Carbonyl Compounds through Reductive Coupling of Alkenylboronic Acids and Tosylhydrazones
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201200683

  日期：2012.6.11

  The partners decide: The CC bond‐forming reductive cross‐coupling of alkenylboronic acids and tosylhydrazones takes place under mild reaction conditions without the need of a metal catalyst, thus giving rise to olefination‐type products (see scheme). The position of the double bond in the product is determined by the structure of the coupling partners.

  合伙人决定：在C  C键形成的alkenylboronic酸和甲苯磺酰腙还原交叉偶联需要温和的反应条件下进行，而不需要金属催化剂，从而引起烯化型产品（见方案）。产品中双键的位置由偶联伙伴的结构决定。
• Bhandal, Harcharan; Howell, Amy R.; Patel, Vinod F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2709 - 2714
  作者：Bhandal, Harcharan、Howell, Amy R.、Patel, Vinod F.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Enhanced Excited-State Hydricity of Pd–H Allows for Unusual Head-to-Tail Hydroalkenylation of Alkenes
  作者：Sumon Sarkar、Soumen Ghosh、Daria Kurandina、Yusuf Noffel、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c02410

  日期：2023.6.7