3-carboxy-4-phenyl-4-(trifluoromethyl)butanolide | 114564-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-carboxy-4-phenyl-4-(trifluoromethyl)butanolide
• 英文别名: 5-oxo-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 114564-51-1
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₄
• 分子量: 274.196
• InChiKey: ACUFUEWPKNJBIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  433.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-4-phenyl-4-(trifluoromethyl)butanolide 在 五氯化磷 作用下， 以42%的产率得到2,5-dihydro-2,5-dioxo-3-(1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Ukerun, Sylvester Ohwevwo, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 907 - 908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 氢氧化钾 、 bromomagnesium diethylamide 作用下， 反应 10.0h， 生成 3-carboxy-4-phenyl-4-(trifluoromethyl)butanolide
  参考文献：
  名称：

  Ukerun, Sylvester Ohwevwo, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 907 - 908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of α,β-unsaturated γ-butyrolactones and γ-butyrolactams via decarboxylative iodination of paraconic acids and β-carboxyl-γ-butyrolactams using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Supasorn Phae-nok、Chutima Kuhakarn、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1039/c5ob01574j

  日期：——

  A convenient synthetic approach to α,β-unsaturated γ-butyrolactones and α,β-unsaturated γ-butyrolactams is developed. The reaction proceeds via decarboxylative iodination of paraconic acids and β-carboxyl-γ-butyrolactams, employing 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) under irradiation, followed by dehydroiodination of β-iodo-γ-butyrolactones and γ-butyrolactams providing good yields of α,β-unsaturated

  开发了一种简便的合成方法，合成α，β-不饱和γ-丁内酯和α，β-不饱和γ-丁内酰胺。该反应通过在辐射下使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）对对苯二甲酸和β-羧基-γ-丁内酰胺进行脱羧碘化，然后对β-碘-γ-丁内酯和γ-进行加氢碘化来进行。丁内酰胺可提供高产率的α，β-不饱和γ-丁内酯和γ-丁内酰胺，它们是有机合成中合成有用的组成部分。
• Ukerun, Sylvester Ohwevwo, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 929 - 930
  作者：Ukerun, Sylvester Ohwevwo

  DOI：——

  日期：——
• UKERUN, SYLVESTER OHWEVWO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 9, C. 907-908
  作者：UKERUN, SYLVESTER OHWEVWO

  DOI：——

  日期：——
• UKERUN, S. O., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 9, C. 907-908
  作者：UKERUN, S. O.

  DOI：——

  日期：——