Methyl 15-nitropentadecanoate | 141882-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 15-nitropentadecanoate
• CAS: 141882-57-7
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄
• 分子量: 301.426
• InChiKey: PMNHGUSHWUWPPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 15-nitropentadecanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Methoxycarbonyl-octadecanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基烷作为烷基阴离子合成子—一种通过硝基烷烃合成2-取代的N-乙基琥珀酰亚胺和2-取代的琥珀酸酯的新方法

  摘要：

  通过两个关键步骤获得了2-取代的N-乙基琥珀酰亚胺二酯和2-取代的琥珀酸酯二酯：（i）在碱性条件（DBU）下，将硝基烷烃迈克尔加成到适当的二烯衍生物中，同时消除亚硝酸，和（ ii）在甲醇/ THF中用硼化镍选择性还原得到的烯酮。在这种情况下，nirtoalkane充当烷基阴离子合成子。通过这种方法，还合成了三羧酸三甲酯。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961221
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-nitrocyclopentadecanone 在 Amberlyst A 21 作用下， 反应 8.0h， 以93%的产率得到Methyl 15-nitropentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst A 21 as New and Efficient Surface Catalyst for the Cleavage of 2-Nitrocycloalkanones

  摘要：

  甲醇/Amberlyst A 21 条件下，2-硝基环烷酮的开环裂解反应高产率地生成了甲基 ƴ-硝基烷酸酯，其中 O2NCH2(CH2)nCO2Me（n = 3-6, 8-10, 13）。随后的 Nef 反应得到相应的 ƴ-氧代化合物，这些化合物被分离出来，仅限于甲基 7-氧代庚酸酯和甲基 8-氧代辛酸酯，或者直接用硼氢化钠还原得到 ƴ-羟基烷酸酯。此外，还报道了一种 exaltolide（15-十五烷酸内酯）的新型正式合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26106