2-nitrocyclopentadecanone | 128780-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitrocyclopentadecanone
• 英文别名: 2-nitro cyclopentadecan-1-one；2-Nitrocyclopentadecan-1-one
• CAS: 128780-80-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: MBGMAEHXZJBYQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrocyclopentadecanone 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 反应 8.0h， 以79%的产率得到15-nitropentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-硝基环烷酮开环合成 ω-硝基酸和 ω-氨基酸

  摘要：

  在作为阳离子表面活性剂的十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 存在下，各种 α-硝基环烷酮 1 与 0.05 M NaOH 水溶液在 80 °C 下反应，以良好的收率生成 ω-硝基酸 2。后者在甲醇中用 HCOONH4/Pd-C 在 80°C 下还原得到 ω-氨基酸 3。还报道了 9-氧代癸酸甲酯 (8) 的合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<87::aid-ejoc87>3.0.co;2-m

文献信息

• Amberlyst A 21 as New and Efficient Surface Catalyst for the Cleavage of 2-Nitrocycloalkanones
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Valeria Polzonetti

  DOI：10.1055/s-1992-26106

  日期：——

  Ring cleavage of 2-Nitrocycloalkanones with methanol/Amberlyst A 21 gave methyl ω-nitroalkanoates, O2NCH2(CH2)nCO2Me where n = 3-6, 8-10, 13, in high yield. Subsequent Nef reaction gave the corresponding ω-oxo compounds which were isolated, in the case of methyl 7-oxoheptanoate and methyl 8-oxooctanoate only, or reduced directly with sodium borohydride to give ω-hydroxyalkanoates. A new formal synthesis of exaltolide (15-pentadecanolide) is also reported.

  甲醇/Amberlyst A 21 条件下，2-硝基环烷酮的开环裂解反应高产率地生成了甲基 ƴ-硝基烷酸酯，其中 O2NCH2(CH2)nCO2Me（n = 3-6, 8-10, 13）。随后的 Nef 反应得到相应的 ƴ-氧代化合物，这些化合物被分离出来，仅限于甲基 7-氧代庚酸酯和甲基 8-氧代辛酸酯，或者直接用硼氢化钠还原得到 ƴ-羟基烷酸酯。此外，还报道了一种 exaltolide（15-十五烷酸内酯）的新型正式合成方法。
• A New Modulated Oxidative Ring Cleavage of <i>α</i>-Nitrocycloalkanones by Oxone®: Synthesis of <i>α</i>,<i>ω</i>-Dicarboxylic Acids and <i>α</i>,<i>ω</i>-Dicarboxylic Acid Monomethyl Esters
  作者：Roberto Ballini、Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1055/s-1998-5740

  日期：1998.10

  By the appropriate choice of the reaction conditions Oxone® produces the ring cleavage of α-nitrocycloalkanones affording good yields of α,ω-dicarboxylic acids and α,ω-dicarboxylic acid monomethyl esters, respectively, regardless the ring size and/or the presence of an alkyl group as substituent.

  通过适当选择反应条件，Oxone®能够实现α-硝基环烷酮的环裂解，分别得到良好产率的α,ω-二羧酸和α,ω-二羧酸单甲酯，无论环的大小和/或是否存在烷基作为取代基。
• A novel reactivity of α-nitro ketone tosylhydrazones with DBU. Synthesis of α,β-unsaturated enone tosylhydrazones
  作者：Roberto Ballini、Gianni Giantomassi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00133-s

  日期：1995.4

  Treatment of α-nitro ketone tosylhydrazones with DBU gives 1,4-elimination of nitrous acid affording 1-tosylazoalkenes which, under basic conditions (DBU), tautomerize to the more stable enone tosylhydrazones. The obtained tosylhydrazones may be used as starting material for a wide range of other functionalities. Removal of the hydrazone affords conjugated enones in good yields. Due to the possibility

  用DBU处理α-硝基酮甲苯磺酰基hydr，得到亚硝酸的1，4-消除，得到1-甲苯磺酰基烯基，其在碱性条件（DBU）下互变异构为更稳定的烯酮甲苯磺酰基hydr。所获得的甲苯磺酰hydr可以用作多种其他功能的起始原料。除去the可得到高收率的共轭烯酮。由于可以制备在α或α'位置具有硝基的硝基酮，因此通过这种方法可以获得具有完全区域选择性的α，β-不饱和羰基化合物。
• A new, highly efficient synthesis of conjugated nitrocycloalkenes
  作者：Roberto Ballini、Corrado Palestini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77291-1

  日期：1994.8

  α-nitrocycloalkanones and successive dehydration of the obtained β-nitroalkanols, by acetylation and dehydroacetylation with basic alumina/DMAP, in refluxing dichloromethane, affords, in one-pot procedure, conjugated nitrocycloalkenes.

  在回流的二氯甲烷中，通过碱性氧化铝/ DMAP的乙酰化和脱氢乙酰化作用，将硼氢化钠还原α-硝基环烷酮，然后将所得的β-硝基链烷醇连续脱水，一锅法制得共轭硝基环烯烃。
• New and efficient synthesis of ω-nitroalcohols and spiroketals by chemio- and regioselective reductive cleavage of 2-nitrocycloalkanones
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89065-7

  日期：1990.1

  ω-Nitroalcohols have been prepared by a new and efficient chemio- and regioselective reductive cleavage performed on 2-nitrocycloketones with sodium borohydride in acetonitrile / water. This reaction opens a more practical and convenient route to the synthesis of spiroketals.

  ω-硝基醇是通过在乙腈/水中用硼氢化钠对2-硝基环酮与2-硝基环酮进行新的高效化学和区域选择性还原性裂解制得的。该反应为螺环酮的合成开辟了一条更实际，更方便的途径。