(R)-tert-butyl((6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexan-2-yl)oxy)dimethylsilane | 643016-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl((6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexan-2-yl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 643016-64-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: GJAHTBICWIFFPR-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl((6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexan-2-yl)oxy)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 (1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 1-oxide 、 四丁基氟化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (8R,3E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-non-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on macrolactin A by using a (diene)Fe(CO)3 complex

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the two segments 3 and 4 of macrolactin A I is described. Macrolactin A is a 24-membered polyene macrolide antibiotic, which is of interest due to a strong activity against B16-F10 murine tumor cell and HIV-1 virus. The key step of the synthesis is the 1,2-migration reaction of a (diene)Fe(CO)(3) complex with a introduction of the thiol group to construct the unstable (E,Z)-conjugated dienic moiety (C8-C11). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.092
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 (R)-tert-butyl((6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexan-2-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体控制的诺诺利德全合成

  摘要：

  Nonnolide（1）首先从昆虫病原菌虫草虫草BCC2816中分离出来，对恶性疟原虫K1表现出良好的抗疟活性。在结构上，它的特征是癸醇化物具有连接到两个手性羟基上的反式双键，这使得1的排他异构体的全合成更加困难。本文中，我们报道了通过MacMillanα-羟基化反应成功合成1的过程，在两个关键片段中生成了三个手性中心，从1,6-己二醇和1,4-丁二醇开始，然后进行Steglich酯化化合物2和3。独家E异构体是通过单-PMB-保护的二烯19的闭环复分解获得的。脱保护得到所需的天然产物1。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00001

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Stagonolide E
  作者：Singanaboina Rajaram、Udugu Ramulu、Seema Aravind、Katragadda Suresh Babu

  DOI：10.1002/hlca.201400265

  日期：2015.5

  An efficient and highly stereoselective synthesis of stagonolide E (1) starting from the readily available hexane‐1,6‐diol (8) was accomplished, employing MacMillan α‐hydroxylation, Horner WadsworthEmmons olefination, (Z)‐selective StillGennari olefination, and Yamaguchi lactonization as key steps.

  stagonolide E的效率且高立体选择性合成（1）从容易获得的1,6-己二醇（起始8）中的溶液来完成，采用麦克米兰α羟基化，霍纳 沃兹沃思埃蒙斯烯，（Ž） -选择性仍然 Gennari烯烃化和Yamaguchi内酯化是关键步骤。