4-((4S,5S)-5-(2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,2-diyl diacetate | 1186497-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((4S,5S)-5-(2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,2-diyl diacetate
• CAS: 1186497-72-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₉
• 分子量: 458.549
• InChiKey: RMIZUBLHVFXVCD-UHOPDPTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4S,5S)-5-(2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,2-diyl diacetate 、 (1-十一烷基)三苯基鏻溴化物 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 以100%的产率得到4-((4S,5S)-5-(2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-tetradec-3-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-cis-Sylvaticin

  摘要：

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.

  DOI：

  10.1021/ja9049959
• 作为产物：
  描述：

  4-((4S,5S)-5-(2-((4S,5S)-5-(but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,2-diyl diacetate 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到4-((4S,5S)-5-(2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-cis-Sylvaticin

  摘要：

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.

  DOI：

  10.1021/ja9049959