diphenylselenium hydroxyacetate | 120596-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diphenylselenium hydroxyacetate
• 英文别名: Diphenylhydroxyselenium acetate；[hydroxy(diphenyl)-λ4-selanyl] acetate
• CAS: 120596-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃Se
• 分子量: 309.223
• InChiKey: BMGZMKRQLYHBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,7R,8R)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undecan-8-ol 、 diphenylselenium hydroxyacetate 、 碘 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DORTA, R. L.;FRANCISCO, C. G.;FREIRE, R.;SUAREZ, E., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5429-5432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硒亚砜 、 乙酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到diphenylselenium hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  分子内氢提取。使用有机硒试剂生成烷氧基

  摘要：

  通过在二苯基硒烯（1）和碘的存在下几种羟基化合物的光解而产生的烷氧基自由基中间体经过分子内氢提取，从而以良好的收率得到环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82887-7
• 作为试剂：
  描述：

  2-hydroxy-3-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one 在 碘 、 diphenylselenium hydroxyacetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.67h， 以39%的产率得到3-[(1R,3R)-3-iodocyclopentyl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A selenurane derivative promotes β-fragmentation of carbinolamides leading to cyclic imides

  摘要：

  The alkoxy radical intermediates generated by reaction of carbinolamides with diphenylselenium hydroxyacetate (1) in the presence of iodine and under irradiation with visible light undergo beta-fragmentation to afford 3,4-substituted cyclic imides in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79971-0

文献信息

• Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin
  作者：Rosendo Hernandez、Silvia M. Velazquez、Ernesto Suarez、Maria S. Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00100a049

  日期：1994.10

  A short and efficient synthesis of (+)-8-deoxyvernolepin (2) from (-)-alpha-santonin (8), by functionalization of the angular methyl from a 2 beta- or 6 beta-alkoxy radical generated by reaction of the alcohol 6 or 7 with diphenylhydroxyselenium acetate and iodine and l,4-fragmentation of the gamma-hydroxystannane 35 using hypervalent organoiodine reagents as the key steps, is described. The most important structural features of this compound and other vernolepin congeners, the delta 8-valerolactone cis-fused to ring B moiety and the angular vinyl group, are introduced in the same step.