1,2-bis(buta-2,3-dien-1-yloxy)benzene | 1095063-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(buta-2,3-dien-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1,2-bis(buta-2,3-dienyloxy)benzene
• CAS: 1095063-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: CFCWGWWKWVMQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-二氨基乙二醇二苯醚 、 1,2-bis(buta-2,3-dien-1-yloxy)benzene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,Sp)-CyPF-Cy 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以49 %的产率得到(14S,23S)-14,23-divinyl-6,7,14,15,23,24-hexahydro-13H,22H-tribenzo[b,h,n][1,4,10,13]tetraoxa[7,16]diazacyclooctadecine
  参考文献：
  名称：

  铑催化双（丙二烯）氢胺化生成冠醚的不对称大环化

  摘要：

  研究发现，Rh 催化的双（丙二烯）与二胺的氢胺化是从非手性底物开始获得手性冠醚的有效策略。这种新策略的特点是具有多种底物的高化学、对映和非对映选择性，并且具有良好的官能团耐受性，可以在温和条件下以高产率获得多种手性大环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202317981
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 buta-2,3-dien-1-yl methyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到1,2-bis(buta-2,3-dien-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化制备联二烯芳香醚的方法和首次全合成三烯 A

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，钯催化的苯酚和烯基碳酸酯之间的 C-O 键形成反应，以良好的收率生成 2,3-烯基芳香族醚。可以耐受多种合成上有用的官能团，并且该方法的合成效用已通过丙二烯部分的一系列转化得到证明。以该反应为关键步骤，完成了天然烯属芳香醚、桉烯和土三烯A的全合成（首次合成；4.5克规模）。

  DOI：

  10.1039/d1sc01896e

文献信息

• Synthesis of allenes via CuBr-catalyzed homologation of alk-1-ynes accelerated by microwave
  作者：Hiroyuki Nakamura、Tsuyuka Sugiishi、Yuko Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.019

  日期：2008.12

  CuBr-catalyzed homologation of alk-1-ynes 1 with paraformaldehyde and N,N-diisopropylamine (or N,N-dicyclohexylamine) was accelerated by microwave irradiation at 150 °C to afford the corresponding allenes 2 in good to high yields in 1–10 min. Bisalkynes 5 and 7 were also converted to the corresponding bisallenes 6 and 8 in 63% and 61% yields, respectively, under the current condition.

  链-1-炔的溴化亚铜催化同系1与多聚甲醛和Ñ，Ñ二异丙基胺（或Ñ，ñ -dicyclohexylamine）中的溶液通过微波照射在150℃下的加速，得到相应的丙二烯2以良好至高产率在1- 10分钟 在当前条件下，双炔5和7也分别以63％和61％的产率转化为相应的双亚戊烯6和8。