2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-chroman-4-one | 109469-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-chroman-4-one
• 英文别名: 3'-hydroxy-7,8,4'-trimethoxyflavanone；2-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-chroman-4-on
• CAS: 109469-85-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: MXTOQDIJBVUVMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-3',4'-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Venturella, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 706,710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Synthesis and Physiological Activities of Flavonoids in Coreopsis lanceolata L. Petals and Their Related Compounds
  作者：Daisuke Nakabo、Yuka Okano、Naomi Kandori、Taisei Satahira、Naoya Kataoka、Junpei Akamatsu、Yoshiharu Okada

  DOI：10.3390/molecules23071671

  日期：——

  with 5⁻36% total yields using the Aldol condensation reaction as a key reaction. Each chalcone, flavanone, flavonol, and aurone with the 3,4-dihydroxy groups in the B-ring showed high antioxidant activity. Additionally, each of the chalcones, flavanones, flavonols, and aurones with the 2,4-dihydroxy groups in the B-ring showed an excellent whitening ability.

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。