1-(3'-Methoxy-4'-benzyloxyphenyl)prop-2-ynol | 27320-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3'-Methoxy-4'-benzyloxyphenyl)prop-2-ynol
• 英文别名: 1-(3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 27320-50-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: PAEXJADBLOQECL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-Methoxy-4'-benzyloxyphenyl)prop-2-ynol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3'-methoxy-4'-benzyloxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  De, Mahuya; Majumdar, Dyuti P.; Kundu, Nitya G., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 665 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 chromium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(3'-Methoxy-4'-benzyloxyphenyl)prop-2-ynol
  参考文献：
  名称：

  α-chlorovinylation: Synthesis of 2-chloropropenyl and propargyl alcohols

  摘要：

  Formal alpha-chlorovinylation of aldehydes using CH3CCl3/CrCl2 affords 2-chloropropenyl alcohols from which terminal propargyl alcohols are obtained via base Induced elimination. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00153-7

文献信息

• Total synthesis of (−)-ribesin B and its structural revision
  作者：Kae Horio、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154285

  日期：2023.1

  A highly symmetric dihydrofuran lignan, ribesin B (1), isolated from the leaves of Ribes nigrum, was synthesized via a process whereby the key step was a sequential Michael addition–carbocyclization. However, the NMR spectral features of the synthesized 1 were inconsistent with those of the natural product 1. Thus, the chemical synthesis of the isovanillin-moiety containing compound 2 from chiral propargyl

  一种高度对称的二氢呋喃木酚素，ribesin B ( 1 )，从黑茶藨子的叶子中分离出来，是通过一个过程合成的，其中关键步骤是连续的迈克尔加成 - 碳环化。然而，合成的 1 的 NMR 光谱特征与天然产物1的不一致。因此，从手性炔丙醇化学合成含有异香兰素部分的化合物2是通过包括脂肪酶催化动力学拆分的过程进行的。2的 NMR 光谱与天然分离的核糖核酸 B 的核磁共振光谱完全重叠。因此，核磁共振 B 的结构被修改为2 .