4-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-3-O-methyl-β-L-rhamnopyranose | 109917-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-3-O-methyl-β-L-rhamnopyranose
• 英文别名: 4-O-benzyl-3-O-methyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-L-rhamnopyranose
• CAS: 109917-84-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: LECUCWMTKYOELQ-UEEMGIQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-3-O-methyl-β-L-rhamnopyranose 在 sodium methylate 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-鼠李糖基吡喃糖基）-（的化学合成和血清反应性1→9）-氧壬酰基-牛血清白蛋白—麻风病特异性的天然二糖-辛基-神经糖蛋白

  摘要：

  外部二糖段，即O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-α-L-通过一系列修饰的Koenigs-Knorr和Helferich反应，已高收率和绝对立体特异性地合成了含有三糖，麻风病特异性的酚醛糖脂I的鼠李糖吡喃糖。合成途径的一个特殊特征是在中性条件下，首先通过1,2-原乙酸酯制备8-（甲氧羰基）辛基糖苷作为α端基异构体，然后在中性条件下将鼠李糖部分的2-羟基甲基化。可能形成异头混合物。8-（甲氧基羰基）辛基O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷被转化为结晶酰肼，并通过中间的酰基叠氮化物与牛血清白蛋白（BSA）偶联，生成相应的新糖蛋白O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基）-（

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90098-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 三甲基溴硅烷 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-3-O-methyl-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-鼠李糖基吡喃糖基）-（的化学合成和血清反应性1→9）-氧壬酰基-牛血清白蛋白—麻风病特异性的天然二糖-辛基-神经糖蛋白

  摘要：

  外部二糖段，即O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-α-L-通过一系列修饰的Koenigs-Knorr和Helferich反应，已高收率和绝对立体特异性地合成了含有三糖，麻风病特异性的酚醛糖脂I的鼠李糖吡喃糖。合成途径的一个特殊特征是在中性条件下，首先通过1,2-原乙酸酯制备8-（甲氧羰基）辛基糖苷作为α端基异构体，然后在中性条件下将鼠李糖部分的2-羟基甲基化。可能形成异头混合物。8-（甲氧基羰基）辛基O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷被转化为结晶酰肼，并通过中间的酰基叠氮化物与牛血清白蛋白（BSA）偶联，生成相应的新糖蛋白O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基）-（

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90098-3

文献信息

• Trisaccharides of Phenolic Glycolipids Confer Advantages to Pathogenic Mycobacteria through Manipulation of Host-Cell Pattern-Recognition Receptors
  作者：Ainhoa Arbués、Wladimir Malaga、Patricia Constant、Christophe Guilhot、Jacques Prandi、Catherine Astarie-Dequeker

  DOI：10.1021/acschembio.6b00568

  日期：2016.10.21

  factors suspected to play a role are phenolic glycolipids (PGLs), produced notably by the major pathogenic species such as Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium leprae. Here, we report an original strategy combining genetic reprogramming of the PGL pathway in Mycobacterium bovis BCG and chemical synthesis to examine whether sugar variations in the species-specific PGLs have an impact on pattern recognition

  尽管分枝杆菌病原体继续对公共健康构成威胁，但对它们通过调节宿主免疫反应而持续存在的机制知之甚少。怀疑发挥作用的因素包括酚类糖脂（PGL），主要由主要致病菌如结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌产生。在这里，我们报告了结合牛分枝杆菌BCG中PGL途径的遗传重编程和化学合成的原始策略，以检查物种特异性PGL中的糖变异是否对模式识别受体（PRR）和感染细胞的整体反应有影响。我们确定了与PGLs中的三糖结构域相关的两个不同特性麻风杆菌和结核分枝杆菌。首先，来自麻风分枝杆菌的PGL-1的糖部分在结合补体受体3（CR3）的凝集素域以有效侵袭人类巨噬细胞方面具有独特的能力。第二，来自结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的PGLs的三糖结构域具有抑制Toll样受体2（TLR2）触发的NF-κB活化的能力，从而抑制了炎性细胞因子的产生。一致地，发现PGL-1也结合分离的TLR2。相比之下，牛分枝杆菌和溃疡分枝杆菌的PGL的简单
• Chemical Synthesis of the Trisaccharide Epitope of Phenolic Glycolipid-1 Surface Antigen from <i>Mycobacterium leprae</i>
  作者：Wan-Yue Luo、Bin Lu、Rong-Ye Zhou、Xiao Hu、Jin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01088

  日期：2020.8.21

  PGL-1 epitope 1 bearing a p-aminoethylphenol group was efficiently synthesized by using linear synthetic routes. A method for efficient synthesis of oligosaccharides containing rhamnose rings was developed. The chemistry is flexible and could be used for the synthesis of other PGLs antigens. A biotinylated PGL-1 antigen 23 was synthesized and could be used as a probe for early detection of leprosy.

  通过使用线性合成路​​线有效地合成了具有对氨基乙基苯酚基团的PGL-1表位1。开发了一种有效合成含有鼠李糖环的寡糖的方法。化学方法具有灵活性，可用于合成其他PGL抗原。合成了生物素化的PGL-1抗原23，可用作早期检测麻风病的探针。