N-(5-(m-tolyl)pyrimidin-2-yl)-4H-1'-azaspiro[oxazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octan]-2-amine | 1192809-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(5-(m-tolyl)pyrimidin-2-yl)-4H-1'-azaspiro[oxazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octan]-2-amine
• 英文别名: (R)-N-(5-m-tolylpyrimidin-2-yl)-4H-1'-azaspiro[oxazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octan]-2-amine；(3R)-N-[5-(3-methylphenyl)pyrimidin-2-yl]spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,5'-4H-1,3-oxazole]-2'-amine
• CAS: 1192809-50-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O
• 分子量: 349.436
• InChiKey: IHFSAWMMWMGJNC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(m-tolyl)pyrimidin-2-yl)-4H-1'-azaspiro[oxazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octan]-2-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到(S)-2-(5-m-tolylpyrimidin-2-ylamino)-4H-1'-azaspiro[oxazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octane]-1'-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA-BICYCLIC AMINE N-OXIDE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGAND PRO-DRUGS
  [FR] COMPOSÉS N-OXYDE D'AMINE AZA-BICYLIQUE EN TANT QUE PROMÉDICAMENTS DE LIGANDS DE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES D'ACÉTYLCHOLINE ALPHA-7

  摘要：

  该披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体、激动剂和部分激动剂的前体药物，可能对中枢神经系统的各种障碍，特别是情感和神经退行性障碍的治疗有用。

  公开号：

  WO2011137313A1
• 作为产物：
  描述：

  5-间甲苯嘧啶-2-胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(5-(m-tolyl)pyrimidin-2-yl)-4H-1'-azaspiro[oxazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octan]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型的4-杂芳基氨基-1'-氮杂螺[恶唑-5,3'-双环[2.2.2]辛烷作为α7烟碱样受体激动剂。2. 4-杂芳基SAR的开发。

  摘要：

  如该系列以前的报告所述，含奎尼丁的螺环恶唑啉已证明可作为α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）部分激动剂使用。在这项工作中，该化学型的SAR被扩展为包括一系列的二嗪杂环取代。许多杂环类似物是α7受体的有效部分激动剂，对其他烟碱类受体和血清素5HT3A受体具有选择性。（1'S，3'R，4'S）-N-（6-苯基嘧啶-4-基）-4H-1'-氮杂螺[恶唑-5,3'-双环[2.2.2]正辛] -2-胺，a有效和选择性的α7nAChR部分激动剂，被证明可以改善情节记忆的小鼠新对象识别（NOR）模型中的认知。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.058

文献信息

• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉ DE QUINUCLIDINE COMME LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011053292A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic 7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种紊乱，特别是情感和神经退行性疾病有用。
• QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Cook, II James H.

  公开号：US20090270405A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱性α7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病，有用。
• Quinuclidine Compounds as Alpha-7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands
  申请人：Cook, II James H.

  公开号：US20100099684A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  本公开提供公式I的化合物，包括其盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体，可能对中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病的治疗有用。
• Aza-Bicyclic Amine N-Oxide Compounds as Alpha-7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligand Pro-Drugs
  申请人：Lentz Kimberley A.

  公开号：US20120108596A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are prodrugs for ligands, agonists, and partial agonists for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  本公开涉及式I的化合物，包括其盐，以及使用该化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体、激动剂和部分激动剂的前药，可用于治疗中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病。
• Aza-bicyclic amine N-oxide compounds as alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor ligand pro-drugs
  申请人：Lentz Kimberley A.

  公开号：US08481555B2

  公开（公告）日：2013-07-09

  The disclosure generally relates to compounds of the following formula, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are prodrugs for ligands, agonists, and partial agonists for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  本公开涉及以下式子的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体、激动剂和部分激动剂的前药，可能对中枢神经系统的各种障碍，特别是情感和神经退行性障碍的治疗有用。