3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazole | 1428979-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazole
• 英文别名: 3-Phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indazole
• CAS: 1428979-32-1
• 化学式: C₂₀H₁₃F₃N₂
• 分子量: 338.332
• InChiKey: ZHLHKXBKPRXBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(二苯基亚甲基)-2-(4-(三氟甲基)苯基)肼 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧C（sp 2）–H形成C–N键的功能：吡唑和吲唑的合成

  摘要：

  本文报道了通过铜催化的直接好氧氧化C（sp 2）-H胺的合成简单，实用，高效的吡唑和吲唑合成方法。在温和条件下，该过程可耐受各种官能团。还研究了吡唑的进一步多样化，这为其药物发现提供了潜力。

  DOI：

  10.1021/jo400162d

文献信息

• Divergent Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles and 1<i>H</i>-Pyrazoles from Hydrazones<i>via</i>Iodine-Mediated Intramolecular Aryl and<i>sp</i>³C-H Amination
  作者：Wei Wei、Zhen Wang、Xikang Yang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700824

  日期：2017.10.4

  by condensation of hydrazines with the corresponding ketones. In the presence of potassium iodide, I2-mediated oxidative cyclization of diaryl and tert-butyl aryl ketone hydrazones produced 1H-indazoles via direct aryl C–H amination. Under similar reaction conditions, primary and secondary alkyl ketone hydrazones were transformed into 1H-pyrazole products in a reaction involving sp3 C–H amination. This

  molecular原子的分子内CH胺的发散已被开发出来，采用分子碘（I 2）作为唯一氧化剂。通过肼与相应的酮的缩合可以容易地获得所需的底物。在碘化钾存在下，二芳基和叔丁基芳基酮aryl的I 2介导的氧化环化反应通过直接芳基CH胺化反应生成1 H-吲唑。在相似的反应条件下，伯和仲烷基酮在涉及sp 3的反应中转化为1 H-吡唑产物。C–H胺化。这种合成方法不涉及过渡金属，并且操作简单，可以高效，可扩展地轻松获得吲唑和吡唑衍生物。
• Synthesis of 1<i>H</i>-indazoles by an electrochemical radical C_sp²–H/N–H cyclization of arylhydrazones
  作者：Hao Wan、Dongting Li、Huadan Xia、Liwen Yang、Hesham Alhumade、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1cc04656j

  日期：——

  bond-forming reactions to N-heterocyclic frameworks has been a long-standing interest in organic synthesis. In this work, we develop an electrochemical radical Csp2–H/N–H cyclization of arylhydrazones to 1H-indazoles. The electrochemical anodic oxidation approach was adopted to synthesize a variety of 1H-indazole derivatives in moderate to good yields. HFIP was not only employed as a solvent or the proton donor

  对 N-杂环骨架进行高效且可持续的 C-N 键形成反应一直是有机合成领域的长期兴趣。在这项工作中，我们开发了芳基腙到 1 H-吲唑的电化学自由基 C sp 2 -H/N-H 环化。采用电化学阳极氧化方法合成了多种1 H-吲唑衍生物，产率中等至较好。HFIP不仅用作溶剂或质子供体，而且可以促进N自由基的形成。这种合成方法操作简单，较便宜的电极适用于这种化学。