prop-2-enyl (4S,4aS,7R,8aS)-4-[(1R)-1-acetyloxy-2-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]ethyl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-4a-formyl-2,5-dioxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate | 1018988-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: prop-2-enyl (4S,4aS,7R,8aS)-4-[(1R)-1-acetyloxy-2-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]ethyl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-4a-formyl-2,5-dioxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1018988-57-2
• 化学式: C₅₀H₆₂O₉Si₂
• 分子量: 863.208
• InChiKey: PTWXNNWSRDHKHP-QCKXIYMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (4S,4aS,7R,8aS)-4-[(1R)-1-acetyloxy-2-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]ethyl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-4a-formyl-2,5-dioxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到[(1R)-1-[(1S,4aR,6R,8aS)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]-8a-formyl-3,8-dioxo-2,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-2-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429
• 作为产物：
  描述：

  、 (R)-4-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-6-oxo-cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到prop-2-enyl (4S,4aS,7R,8aS)-4-[(1R)-1-acetyloxy-2-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]ethyl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-4a-formyl-2,5-dioxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429