3-cyclohexylidenepropyl acetate | 60416-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexylidenepropyl acetate
• CAS: 60416-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: KZGYSPBGVCKLFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯基环庚烷 、 溶剂黄146 在 (bipyrimidine)Pd(OAc)2 、 对苯醌 作用下， 反应 20.0h， 以65%的产率得到3-cyclohexylallyl acetate
  参考文献：
  名称：

  双嘧啶促进钯催化烯烃烯丙基乙酰氧基化的机理研究

  摘要：

  发现几种吡啶类配体可改善 Pd(OAc)2 催化的烯丙基苯通过乙酸中的对苯醌氧化成乙酸肉桂酯的烯丙基氧化。检查的最佳配体联嘧啶用于鉴定该系统的催化剂前体，(联嘧啶)Pd(OAc)2，其得到了充分表征。机理研究表明，反应是通过（双嘧啶）Pd（OAc）2歧化形成双嘧啶桥二聚体，与烯烃反应形成Pd^II-烯烃加合物，然后烯丙基C-H活化产生（ η^3-allyl)Pd^II 物种。(η^3-allyl)Pd^II 中间体经历可逆的乙酸盐攻击，生成 Pd^0-（乙酸烯丙酯）加合物，随后与对苯醌反应释放乙酸烯丙酯并再生（联嘧啶）Pd（OAc） 2. 在烯丙基苯-d0 和烯丙基苯-d5 (CD2=CDCD2C6H5) 之间的竞争实验中没有观察到 KIE，表明烯丙基 C-H 活化不是决定速率的。其他末端烯烃以及环己烯的催化烯丙基乙酰氧基化也受(联嘧啶)Pd(OAc) 2 影响。

  DOI：

  10.1139/v08-133