(Z)-7-{(1S,2R,4R)-2-[2-aza-2-((N-phenylcarbamoyl)amino)vinyl]-4-methyl-3,5-dioxanyl}hept-5-enoic acid | 119216-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-7-{(1S,2R,4R)-2-[2-aza-2-((N-phenylcarbamoyl)amino)vinyl]-4-methyl-3,5-dioxanyl}hept-5-enoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(2R,4R,5S)-2-methyl-4-[(phenylcarbamoylhydrazinylidene)methyl]-1,3-dioxan-5-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 119216-67-0
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₅
• 分子量: 389.451
• InChiKey: KWZUOXGLVFJMJB-JIQHSPJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-{(1S,2R,4R)-2-[2-aza-2-((N-phenylcarbamoyl)amino)vinyl]-4-methyl-3,5-dioxanyl}hept-5-enoic acid 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以45.6%的产率得到(2R,4R,5S)-5-[(Z)-6-carboxy-2-hexenyl]-2-methyl-4-(4-phenylsemicarbazido methyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-3,5-二恶烷衍生物作为血栓烷A2受体拮抗剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  描述了新型4-甲基-3,5-二恶烷类似物的合成和生物活性。参考SQ29548的结构，通过修饰形式上对应于血栓烷A2的ω-辛烯醇侧链的取代基（TXA2），可以生产所有化合物。发现几种化合物是有效的TXA2受体拮抗剂。化合物8b是9,11-环氧甲氧基PGH2（U-46619）诱导的人血小板聚集的最有效抑制剂（IC50 = 7.4 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00204-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,4R)-{4-methyl-2-[(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)methyl]-3,5-dioxanylidene}acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.25h， 生成 (Z)-7-{(1S,2R,4R)-2-[2-aza-2-((N-phenylcarbamoyl)amino)vinyl]-4-methyl-3,5-dioxanyl}hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-3,5-二恶烷衍生物作为血栓烷A2受体拮抗剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  描述了新型4-甲基-3,5-二恶烷类似物的合成和生物活性。参考SQ29548的结构，通过修饰形式上对应于血栓烷A2的ω-辛烯醇侧链的取代基（TXA2），可以生产所有化合物。发现几种化合物是有效的TXA2受体拮抗剂。化合物8b是9,11-环氧甲氧基PGH2（U-46619）诱导的人血小板聚集的最有效抑制剂（IC50 = 7.4 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00204-7