4-iodo-6,8-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)isocoumarin | 550365-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-6,8-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)isocoumarin
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-iodo-6,8-dimethoxyisochromen-1-one
• CAS: 550365-22-5
• 化学式: C₁₉H₁₇IO₆
• 分子量: 468.245
• InChiKey: IUWTZQNKPSNXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-6,8-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)isocoumarin 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.7h， 生成 6,8-dihydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯甲酸甲酯或相应羧酸的碘内酯化合成3-芳基异香豆素，包括松柏油类A和B，不对称的3,4-二取代异香豆素和3-亚萘二甲酸酯。

  摘要：

  3-芳基-4-碘异香豆素很容易通过2-甲基基苯甲酸甲酯或相应的羧酸的区域选择性碘内酯化而有效地制备，用作3-芳基异香豆素的前体，包括天然存在的类紫杉醇A和B，或不对称的。 3，4-二取代的异香豆素。另一方面，通过（2-）乙炔基苯甲酸甲酯的碘内酯化区域选择性制备的（Z）-和（E）-3-碘亚甲基萘被用作（Z）-和（E）的立体有择合成的原料。）-3-亚萘基。一些3-芳基异香豆素和不对称的3,4-二取代异香豆素在体外对人癌细胞具有一定的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00212-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲酸甲酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 碘 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 4-iodo-6,8-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯甲酸甲酯或相应羧酸的碘内酯化合成3-芳基异香豆素，包括松柏油类A和B，不对称的3,4-二取代异香豆素和3-亚萘二甲酸酯。

  摘要：

  3-芳基-4-碘异香豆素很容易通过2-甲基基苯甲酸甲酯或相应的羧酸的区域选择性碘内酯化而有效地制备，用作3-芳基异香豆素的前体，包括天然存在的类紫杉醇A和B，或不对称的。 3，4-二取代的异香豆素。另一方面，通过（2-）乙炔基苯甲酸甲酯的碘内酯化区域选择性制备的（Z）-和（E）-3-碘亚甲基萘被用作（Z）-和（E）的立体有择合成的原料。）-3-亚萘基。一些3-芳基异香豆素和不对称的3,4-二取代异香豆素在体外对人癌细胞具有一定的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00212-6