5-ethyl-2',3'-isopropylidene-O(6),5'-cyclouridine | 1160597-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-2',3'-isopropylidene-O(6),5'-cyclouridine
• CAS: 1160597-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: KQLHRNRZPRXFMS-MFYTUXHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-2',3'-isopropylidene-O(6),5'-cyclouridine 在 sodium periodate 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-6-allyl-3-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-8-ethyl-2,3-dihydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二氢嘧啶[6,1- b ] [1,5,3] dioxazezepine的意外重排，温和有效地制备6 H -oxazolo [3,2 - f ]嘧啶-5,7-二酮骨架-7,9（5 H，8 H）-二酮：合成，晶体学研究和细胞毒性活性筛选

  摘要：

  我们报告了通过2,3-二氢嘧啶基[6,1 -b ]的意外重排和环收缩，对光学纯的6 H-恶唑啉[3,2 - f ]嘧啶-5,7-二酮支架进行了温和有效的处理[1,5,3] dioxazep​​ine-7,9（5 H，8 H）-二酮衍生自核苷前体。所开发的方法能够合成具有极大结构多样性的多种化合物。通过NMR光谱和单晶X射线结构分析确认了所获得的化合物的结构。测试了最终产物对一种非癌性（成纤维细胞）和六种不同来源（结肠，神经胶质瘤，乳腺癌，子宫颈，外阴和肺）的癌细胞系的细胞毒性作用。合成的产物是具有类似铅的特性的低分子量化合物，适用于药物化学优化程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.006
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 5-Bromo-5'-O,6-cyclo-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以33%的产率得到5-ethyl-2',3'-isopropylidene-O(6),5'-cyclouridine
  参考文献：
  名称：

  的制备C5取代ø 6，5'- cyclouridine

  摘要：

  的合成迄今未知的C5取代ø 6，5'- cyclouridines进行说明。用N-卤代琥珀酰亚胺处理2'，3'-异亚丙基-尿苷，形成合适的桥连的5-卤代衍生物。使用锂化方法，将C5位的溴取代基交换为各种烷基和烯基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.077