3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,1,2-二氢-1,5-二(4-甲氧苯基)- | 100781-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,1,2-二氢-1,5-二(4-甲氧苯基)-
• 英文名称: 1,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-thiol
• 英文别名: 1,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-thiol；1,5-Bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 100781-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 313.38
• InChiKey: AXSMBAHCYJJLED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,1,2-二氢-1,5-二(4-甲氧苯基)- 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SZILAGYI, GEZA;SOMORAI, TAMAS;BOZO, EVA;LANGO, JOZSEF;NAGY, GABOR;REITER,+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 95-101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 (4-甲氧基苯胺基)硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,1,2-二氢-1,5-二(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antiarthritic activity of new 1,5-diaryl-3-alkylthio-1H-1,2,4-triazoles and corresponding sulfoxides and sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90015-u

文献信息

• Triazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030191155A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  A compound of the formula (I): 1 wherein R 1 is lower alkyl which is optionally substituted with halogen, cyano, N,N-di(lower)alkylcarbamoyl, phenyl optionally substituted with halogen, or heterocyclic group, cyclo(lower)alkyl, lower alkynyl, or N,N-di(lower)alkylcarbamoyl; R 2 is lower alkyl, lower alkoxy, cyano, or 1H-pyrrol-1-yl; R 3 is lower alkyl, lower alkoxy, or cyano; X is O, S, SO or SO 2 ; Y and Z are each CH or N; and m is 0 or 1; or salts thereof, which are useful as a medicament.

  一种化合物的分子式为(I):1其中R1是低碳烷基，可以选择性地用卤素、氰基、N,N-二(低碳)氨基甲酰基、苯基（可以选择性地用卤素取代）、或杂环基、环(低碳)烷基、低碳炔基或N,N-二(低碳)氨基甲酰基取代；R2是低碳烷基、低碳氧基、氰基或1H-吡咯-1-基；R3是低碳烷基、低碳氧基或氰基；X是氧、硫、亚砜或亚砜二；Y和Z分别是CH或N；m为0或1；或其盐，可用作药物。
• 3-Mercapto-1,2,4-triazacycloalkadienderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0157259A1

  公开（公告）日：1985-10-09

  3-Mercapto-1,2,4-triazacycloalkadienderivate der Formell worin die Reste R, und R2 unabhängig voneinander unsubstituierte oder durch aliphatische Kohlenwasserstoffreste, freies, veräthertes oder verestertes Hydroxy, gegebenenfalls S-oxidiertes veräthertes Mercapto, freies oder aliphatisch substituiertes Amino, Nitro und/oder Trifluormethyl substituierte Aryl-oder gegebenenfalls N-oxidierte Heteroarylreste bedeuten, n für 0, 1 oder 2 steht und R3 einen durch eine gegebenenfalls veresterte oder amidierte Carboxygruppe, Cyano oder in höherer als der a-Stellung durch eine oder zwei gegebenenfalls veresterte oder verätherte Hydroxygruppe(n), eine oder zwei verätherte Mercaptogruppe(n), eine oxidierte Mercaptogruppe oder eine Oxogruppe substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, und ihre Salze haben analgetische Eigenschaften und können als Arzneimittel für die Behandlung schmerzhaft-entzündlicher Erkrankungen verwendet werden. Sie werden hergestellt, indem man z.B. aus einer Verbindung der Formel worin einer der Reste Y, und Y2 einen abspaltbaren Rest Y und der andere ein Wasserstoffatom bedeutet und Y3 und Y4 gemeinsam eine zusätzliche Bindung darstellen, oder worin Y4 einen abspaltbaren Rest Y und Y3 Wasserstoff bedeutet und Y1 und Y2 eine zusätzliche Bindung darstellen, oder aus einem Salz davon unter Einführung einer zusätzlichen Bindung HY abspaltet.

  式中的 3-巯基-1,2,4-三氮杂环戊二烯衍生物 其中自由基 R 和 R2 相互独立地为未取代或被脂肪族烃基、游离、醚化或酯化羟基、任选 S-氧化醚化巯基、游离或脂肪族取代的氨基、硝基和/或三氟甲基或任选 N-氧化杂芳基取代的芳基，n 为 0、1 或 2，R3 为被任选酯化或酰胺化羧基取代的自由基、氰基或在高于 a 位的位置上被一个或两个任选酯化或醚化羟基、一个或两个醚化巯基、氧化巯基或氧代基团取代的基团。例如，它们是由以下式子的化合物制备的 其中一个自由基 Y 和 Y2 是可裂解自由基 Y，另一个是氢原子，Y3 和 Y4 共同代表一个附加键，或其中 Y4 是可裂解自由基 Y，Y3 是氢原子，Y1 和 Y2 代表一个附加键，或由引入了附加键 HY 的盐制备而成。
• 3-Substituted 1,5-Diaryl-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles as Prospective PET Radioligands for Imaging Brain COX-1 in Monkey. Part 1: Synthesis and Pharmacology
  作者：Prachi Singh、Stal Shrestha、Michelle Y. Cortes-Salva、Kimberly J. Jenko、Sami S. Zoghbi、Cheryl L. Morse、Robert B. Innis、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00102

  日期：2018.11.21

  Cyclooxygenase-1 (COX-1) is a key enzyme in the biosynthesis of proinflammatory thromboxanes and prostaglandins and is found in glial and neuronal cells within brain. COX-1 expression is implicated in numerous neuroinflammatory states. We aim to find a direct-acting positron emission tomography (PET) radioligand for imaging COX-1 in human brain as a potential biomarker of neuroinflammation and for serving as a tool in drug development. Seventeen 3-substituted 1,5-diaryl-1H-1,2,4-triazoles were prepared as prospective COX-1 PET radioligands. From this set, three 1,5-(4-methoxypheny1)-1H-1,2,4-triazoles, carrying a 3-methoxy (5), 3-(1,1,1-trifluoroethoxy) (20), or 3-fluoromethoxy substituent (6), were selected for radioligand development, based mainly on their high affinities and selectivities for inhibiting human COX-1, absence of carboxyl group, moderate computed lipophilicities, and scope for radiolabeling with carbon-11 (t(1/2) = 20.4 min) or fluorine-18 (t(1/2) = 109.8 min). Methods were developed for producing [C-11]5, [C-11]20, and [d(2)-F-18]6 from hydroxy precursors in a form ready for intravenous injection for prospective evaluation in monkey with PET.
• SZILAGYI, GEZA;SOMORAI, TAMAS;BOZO, EVA;LANGO, JOZSEF;NAGY, GABOR;REITER,+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 95-101
  作者：SZILAGYI, GEZA、SOMORAI, TAMAS、BOZO, EVA、LANGO, JOZSEF、NAGY, GABOR、REITER,+

  DOI：——

  日期：——
• US6927230B2
  申请人：——

  公开号：US6927230B2

  公开（公告）日：2005-08-09