(4-甲氧基苯胺基)硫脲 | 7382-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基苯胺基)硫脲
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: (p-methoxyphenyl)thiosemicarbazide；p-methoxyphenyl thiosemicarbazide；4-methoxyphenylthiosemicarbazide；(4-methoxyphenyl)aminothiourea；1-(4-methoxy-phenyl)-thiosemicarbazide；2-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarbothioamide；(4-methoxyanilino)thiourea
• CAS: 7382-39-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00456277
• 分子量: 197.261
• InChiKey: IVPLWVYHXOWMRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  330.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯胺基)硫脲 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(tert-butyl)-4-(3-mercapto-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物作为选择性环氧化酶-2抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列 1,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物，并评估其作为环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂。体内初步生物学测定结果表明，8种化合物5b、6b、6c、7c、8b、8d、9c和9d具有强效抗炎活性（P<0.01），而化合物6b、6c和9c则表现出强效抗炎活性（P<0.01）。显着效力。然后选择化合物 6c 进行进一步研究。在体外 COX 抑制试验中，化合物 6c 被鉴定为 COX-2 的有效选择性抑制剂（COX-2 IC50 = 0.37 µM；SI = 0.018），与塞来昔布（COX-2 IC50 = 0.26 µM；SI）等效= 0.015）。在大鼠角叉菜胶诱导的爪水肿试验中，6c 在以 15 mg/kg 口服给药后 2 小时表现出中等抗炎活性（炎症抑制 35%）。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900227
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以78.9%的产率得到(4-甲氧基苯胺基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Triazole derivatives

  摘要：

  一种化合物的分子式为(I):1其中R1是低碳烷基，可以选择性地用卤素、氰基、N,N-二(低碳)氨基甲酰基、苯基（可以选择性地用卤素取代）、或杂环基、环(低碳)烷基、低碳炔基或N,N-二(低碳)氨基甲酰基取代；R2是低碳烷基、低碳氧基、氰基或1H-吡咯-1-基；R3是低碳烷基、低碳氧基或氰基；X是氧、硫、亚砜或亚砜二；Y和Z分别是CH或N；m为0或1；或其盐，可用作药物。

  公开号：

  US20030191155A1

文献信息

• Mechanochemical solid-state synthesis of 2-aminothiazoles, quinoxalines and benzoylbenzofurans from ketones by one-pot sequential acid- and base-mediated reactions
  作者：Honnappa Nagarajaiah、Abhaya Kumar Mishra、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1039/c6ob00351f

  日期：——

  ball-milling conditions – were set up for a sequential base-mediated condensation reaction with thiourea/thiosemicarbazides, o-phenylenediamine and salicylaldehyde to afford 2-aminothiazoles, 2-hydrazinylthiazoles, quinoxalines and benzoylbenzofurans, respectively, in respectable yields. The viability of one-pot sequential acid- and base-mediated reactions in the solid state under ball-milling conditions

  α氯酮-通过用三氯异氰尿酸（TCCA）在存在酮的原子经济氯化得到的p被设置为与硫脲/氨基硫脲，顺序碱介导的缩合反应- -tsa球磨条件下ö -苯二胺和水杨醛分别以可观的收率得到2-氨基噻唑，2-肼基噻唑，喹喔啉和苯甲酰基苯并呋喃。因此证明了在球磨条件下一锅顺序酸和碱介导的固态反应的可行性。
• Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04160841A1

  公开（公告）日：1979-07-10

  Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  1-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1H-咪唑的杂环衍生物，作为抗真菌和抗菌剂有效。
• Structure–activity studies of 4-phenyl-substituted 2′-benzoylpyridine thiosemicarbazones with potent and selective anti-tumour activity
  作者：Adeline Y. Lukmantara、Danuta S. Kalinowski、Naresh Kumar、Des R. Richardson

  DOI：10.1039/c3ob41109e

  日期：——

  2′-Benzoylpyridine thiosemicarbazones (BpT) are effective iron chelators and display potent anti-proliferative activity against tumour cells. In order to gain greater insight into the structure–activity relationships of the BpT chelators, ten new analogues containing phenyl substituents at the N4-position of the BpT structure were synthesised. Importantly, aromatic substitution at the latter position of the BpT scaffold has not been previously explored and these studies represent the first attempt to investigate their structure–activity relationships. These compounds demonstrated significantly enhanced anti-proliferative activity compared to the clinically used iron chelator, desferrioxamine (DFO). Furthermore, the compounds showed appreciable therapeutic indices against cancer cells over normal cells in vitro. Structure–activity analysis revealed that electron-donating substituents such as –CH3 and –OCH3 resulted in greater anti-proliferative activity than electron-withdrawing groups such as –Br and –Cl. These findings help to elucidate the effect of a variety of 4-phenyl substituents on the biological activity of BpT series of chelators and facilitate the future development of thiosemicarbazones with improved anti-tumour activity.

  2⁢'-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲（BpT）是一种有效的铁螯合剂，并显示出对肿瘤细胞具有强大的抗增殖活性。为了更深入地了解BpT螯合剂的构效关系，合成了10种新的含有N4-苯基取代基的BpT类似物。重要的是，先前未曾探索过在BpT骨架的该位置进行芳香族取代，这些研究代表了首次尝试调查其构效关系。这些化合物相对于临床使用的铁螯合剂去铁胺（DFO）显示了显著增强的抗增殖活性。此外，这些化合物在体外对癌细胞相对于正常细胞显示出可观的疗效指数。构效关系分析表明，供电子取代基如-CH3和-OCH3导致的抗增殖活性大于吸电子基团如-Br和-Cl。这些发现有助于阐明各种4-苯基取代基对BpT系列螯合剂生物活性的影响，并有助于未来开发具有改善抗肿瘤活性的缩氨基硫脲。
• “The Golden Method”: Electrochemical Synthesis Is an Efficient Route to Gold Complexes
  作者：Luis M. González-Barcia、María J. Romero、Ana M. González Noya、Manuel R. Bermejo、Marcelino Maneiro、Guillermo Zaragoza、Rosa Pedrido

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01362

  日期：2016.8.15

  Gold compounds to be obtained by the direct electrochemical oxidation of a noble metal are reported. This achievement provides an alternative procedure to obtaining neutral gold compounds with potential medical or catalytic applications.

  报道了通过贵金属的直接电化学氧化获得的金化合物。这一成就为获得具有潜在医学或催化应用的中性金化合物提供了另一种方法。
• [EN] THIOSEMICARBAZONES WITH MDR1 - INVERSE ACTIVITY<br/>[FR] THIOSEMICARBAZONES À ACTIVITÉ ANTI-MDR1
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012033601A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Disclosed herein are drug compounds that have MDR-inverse activity and thus are effective against multidrug-resistant cells. Exemplary compounds disclosed herein have the structure;Formula (I). Examples of the disclosed compounds have been found to have, inter alia, efficacy in directly treating multidrug resistant cells, rendering multidrug resistant cells susceptible to other chemotherapeutics and in some instances reversing multidrug resistance.

  本文披露了具有MDR逆转活性的药物化合物，因此对多药耐药细胞有效。本文披露的示例化合物具有下列结构；公式（I）。已发现披露的化合物的示例具有直接治疗多药耐药细胞的功效，使多药耐药细胞对其他化疗药物敏感，并在某些情况下逆转多药耐药。