(S)-2-[(1-Amino-cyclohexanecarbonyl)-amino]-N¹-[2-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-ethyl]-succinamide | 849606-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(1-Amino-cyclohexanecarbonyl)-amino]-N¹-[2-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-ethyl]-succinamide
• CAS: 849606-97-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₈O₆
• 分子量: 462.465
• InChiKey: AHOPZFNUTJIENN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  221.4
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(1-Amino-cyclohexanecarbonyl)-amino]-N¹-[2-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-ethyl]-succinamide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1,2-乙二硫醇 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-N-(1-{(S)-2-Carbamoyl-1-[2-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-ethylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-cyclohexyl)-3-(4-phosphonomethyl-benzyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Utilization of a nitrobenzoxadiazole (NBD) fluorophore in the design of a Grb2 SH2 domain-binding peptide mimetic

  摘要：

  Fluorescence labeling has become a general technique for studying the intracellular accumulation and localization of exogenously administered materials. Reported herein is a low nanomolar affinity Grb2 SH2 domain-binding antagonist that utilizes the environmentally-sensitive nitrobenzoxadiazole (NBD) fluorophore as a naphthyl replacement. This novel agent should serve as a useful tool to visualize the actions of this class of Grb2 SH2 domain-binding antagonists in whole cell systems. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.017
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Amino-N1-[2-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-ethyl]-succinamide 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-[(1-Amino-cyclohexanecarbonyl)-amino]-N¹-[2-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-ethyl]-succinamide
  参考文献：
  名称：

  Utilization of a nitrobenzoxadiazole (NBD) fluorophore in the design of a Grb2 SH2 domain-binding peptide mimetic

  摘要：

  Fluorescence labeling has become a general technique for studying the intracellular accumulation and localization of exogenously administered materials. Reported herein is a low nanomolar affinity Grb2 SH2 domain-binding antagonist that utilizes the environmentally-sensitive nitrobenzoxadiazole (NBD) fluorophore as a naphthyl replacement. This novel agent should serve as a useful tool to visualize the actions of this class of Grb2 SH2 domain-binding antagonists in whole cell systems. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.017