1-phenyl-3-(mtolyl)prop-2-en-1-ol | 1353639-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(mtolyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(3-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1353639-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: ITXPMSIOKUIALG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-phenyl-3-(mtolyl)prop-2-en-1-ol 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-methyl-1-phenyl-3-(m-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和甲醇合成α-甲基酮

  摘要：

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101101
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-3-(mtolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和甲醇合成α-甲基酮

  摘要：

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101101

文献信息

• Lithium amidoborane, a highly chemoselective reagent for the reduction of α,β-unsaturated ketones to allylic alcohols
  作者：Weiliang Xu、Yonggui Zhou、Ruimin Wang、Guotao Wu、Ping Chen

  DOI：10.1039/c1ob06368e

  日期：——

  Lithium amidoborane (LiNH2BH3, LiAB for short), is capable of chemoselectively reducing α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols at ambient temperature. A mechanistic study shows that the reduction is via a double hydrogen transfer process. The protic H(N) and hydridic H(B) in amidoborane add to the O and C sites of the carbonyl group, respectively.

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。
• Dehydration in water: frustrated Lewis pairs directly catalyzed allylization of electron-rich arenes and allyl alcohols
  作者：Hua Zhang、Xiao-Yu Zhan、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/d0ra02912b

  日期：——

  A frustrated Lewis pair (FLP)-catalyzed allylation of allyl alcohols with electron-rich arenes has been developed. Interestingly, in this reaction, the electron-rich arenes and allyl alcohols are dehydrated in water. What's more, water was the sole byproduct of the reaction. In this protocol, various allyl alcohols can be converted into allyl cations and attacked by the electron-rich arenes to form

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• Transforming Racemic Compounds into Two New Enantioenriched Chiral Products via Intermediate Kinetic Resolution
  作者：Jian Zhang、Mingyang Song、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c04599

  日期：2023.12.1

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