[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-[4-iodo-4-(oxolan-2-yl)butoxy]-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate | 1404068-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-[4-iodo-4-(oxolan-2-yl)butoxy]-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1404068-01-4
• 化学式: C₈₂H₇₇IO₂₅
• 分子量: 1589.4
• InChiKey: VUYBTSCZGAMTDV-VVODKJKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-octenyl-α-D-mannopyranoside 、 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以41%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-[4-iodo-4-(oxolan-2-yl)butoxy]-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ready access to a branched Man5 oligosaccharide based on regioselective glycosylations of a mannose-tetraol with n-pentenyl orthoesters

  摘要：

  一种分支的Man5寡糖通过在氯仿中使用NIS/BF3·Et2O促进的n-戊烯基正交酯糖苷供体对甘露糖四醇进行顺序区域选择性糖苷化反应合成。为了便于（a）起始四醇在氯仿中的溶解度，以及（b）将来对Man5寡糖还原末端的操作，将一个延伸的n-戊烯基链引入了四醇受体中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26432c