5,5'-diamino-3,3'-ethane-1,2-diyl-bis-[1,2,3]oxadiazolium; dichloride | 31889-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,5'-diamino-3,3'-ethane-1,2-diyl-bis-[1,2,3]oxadiazolium; dichloride
• CAS: 31889-46-0
• 化学式: C₆H₈N₆O₂*2ClH
• 分子量: 269.09
• InChiKey: JTNJLJZAZVSYIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diamino-3,3'-ethane-1,2-diyl-bis-[1,2,3]oxadiazolium; dichloride 、 氯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 5,5'-bis-methoxycarbonylamino-3,3'-ethane-1,2-diyl-bis-[1,2,3]oxadiazolium dibetaine
  参考文献：
  名称：

  Yashunskii,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 187 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New NO-Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, V: Oligonitroso Sydnone Imines
  作者：Klaus Rehse、Klaus-Jürgen Schleifer、Antje Martens、Michael Kämpfe

  DOI：10.1002/ardp.19943270610

  日期：——

  connected either by aromatic 1,3‐phenylene or 1,3,5‐benzene or aliphatic methylene or propylene bridges. Compared to the corresponding sydnone imines the collagen induced platelet aggregation inhibiting activity is increased by several orders of magnitude by the nitroso derivatives. The most potent compound bears a hexyl substituent in 3‐position (1d: IC50 = 0.05 μmol/L). These data show that aromatic bridges

  合成了 9 个 4,4'-bis- 和 4 个 4,4'-tris-N-亚硝基 sydnone 亚胺。sydnone 亚胺部分通过芳香族 1,3-亚苯基或 1,3,5-苯或脂肪族亚甲基或亚丙基桥连接。与相应的sydnone亚胺相比，亚硝基衍生物使胶原诱导的血小板聚集抑制活性增加了几个数量级。最有效的化合物在 3 - 位带有一个己基取代基 (1d: IC50 = 0.05 μmol / L)。这些数据表明芳香桥（1d、2d）比脂肪桥（4b）更有利。这表明亚硝基-亚氨基部分通过芳香桥相互影响。在 3,3'-双-亚硝基酮亚胺系列（13 种化合物）中，主要是亚硝基的加成效应。活性范围从 IC50 = 0.2 μmol/L (5i; 1, 3-二甲苯桥）至 IC50 = 8 μmol/L（5b；三亚甲基桥）。这些差异表明对血小板膜的亲和力不同。