(2S,3R,4S,5R)-N-butyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3,4-O-isopropylidene-5-(oleylcarbamoylmethyl)pyrrolidine-3,4-diol | 1632124-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-N-butyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3,4-O-isopropylidene-5-(oleylcarbamoylmethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1632124-88-9
• 化学式: C₄₈H₇₈N₂O₄Si
• 分子量: 775.244
• InChiKey: CRAXKKBVBPILIN-BZTOZTRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.48
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-N-butyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3,4-O-isopropylidene-5-(oleylcarbamoylmethyl)pyrrolidine-3,4-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-N-butyl-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-5-oleylcarbamoylmethylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2-脂肪烷基化吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成及抑癌活性

  摘要：

  制备了一系列含有十二烷基和油基非极性侧链的新型两亲性吡咯烷，并评估了它们在体外抑制胰腺导管腺癌细胞生长的能力。新化合物在 M 范围内的浓度显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.492
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4S,5S)-5-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-N-butyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3,4-O-isopropylidene-5-(oleylcarbamoylmethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2-脂肪烷基化吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成及抑癌活性

  摘要：

  制备了一系列含有十二烷基和油基非极性侧链的新型两亲性吡咯烷，并评估了它们在体外抑制胰腺导管腺癌细胞生长的能力。新化合物在 M 范围内的浓度显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.492