(4S,5R)-4-benzyl-5-[(2R)-2-hydroxy-3-phenylpropyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 331767-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-benzyl-5-[(2R)-2-hydroxy-3-phenylpropyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 331767-00-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: ASBFTTJTEOLISC-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyl-5-[(2R)-2-hydroxy-3-phenylpropyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ((1S,2S,4S)-4-amino-1-benzyl-2-hydroxy-5-phenyl-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环氧醇合成羟乙烯二肽等排体的途径。利托那韦及其C-2差向异构体的二氨基醇核的立体发散合成。

  摘要：

  描述了基于1，4-二氨基-2-羟基丁烷结构的羟乙烯二肽等排体的立体选择性合成。衍生自α-氨基酸的膦酸酯的Horner-Emmons烯化，立体选择性地将所得烯酮还原为烯丙醇，以及后者的顺环氧化反应生成对映体纯的1-氨基-2-羟基-3,4-环氧丁烷综合。环氧醇与Red-Al的还原裂解以高度区域选择性的方式进行，得到1-氨基-2,4-二羟基丁烷，通过对第二个2-羟基的选择性保护，环化为1,3-恶唑烷酮，进一步精制4-羟基。两个C-2差向异构体，4-氨基-2- hydroxybutanes是通过用于环化的条件适当选择使用。该方法通过一系列六个羟乙烯二肽等位基因的合成得到证明，包括有效的HIV蛋白酶抑制剂利托那韦18的二氨基醇核心及其C-2差向异构体11a。

  DOI：

  10.1021/jo025616g
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-benzyl-5-[(2R)-2-hydroxy-3-phenylpropyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Small hydroxyethylene-based peptidomimetics inhibiting both HIV-1 and C. albicans aspartic proteases

  摘要：

  We have extended a highly flexible method for rapidly assembling aspartic protease inhibitors to produce symmetric and asymmetric monohydroxyethylene peptidomimetics. This method is based on the prior synthesis of the central non-cleavable peptide-bond isostere [NH2-P(1psi)P1'-NH2; psi = hydroxyethylene isostere, HNCH(Bz)CHOHCH2CH(Bz)NH], with the possibility of accurately controlling its stereochemistry (S,S,S or S,R,S), and subsequently adding appropriate flanking units, chosen from commercially available amino acids, aromatic carboxylic acids, or phenoxyacetic acid (Poa) derivatives. The method was used to make asymmetric inhibitors of general formula Kyn-Xaa-PhepsiPhe-dmPoa, (Kyn = kynurenic acid, Xaa - Val, Thr or D-thienylglycine, M-r = 716-754) and symmetric inhibitors of formula xPoa-PhepsiPhe-xPoa (xPoa = Poa or dimethyl-, hydroxy-, formyl- or acetyl-Poa. Poa, M-r = 553-609). with logP(o/w). values ranging from 4.1 to 7.6. Inhibition of HIV-PR did not depend on the stereochemistry of the hydroxyl group, while it depended markedly on the substituents present on the Poa residues, with dmPoa being preferred over Poa or its more hydrophilic derivatives. Conversely, inhibition of Candida albicans Sap2 was higher for the S,S,S epimers, and Poa or its hydrophilic derivatives were preferred over dmPoa. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.004

文献信息

• Epoxyalcohol route to hydroxyethylene dipeptide isosteres: a new synthesis of the diaminoalcohol core of HIV-protease inhibitor ABT-538 (Ritonavir)
  作者：Fabio Benedetti、Stefano Norbedo

  DOI：10.1039/b005804l

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the diaminoalcohol core of Ritonavir illustrates a novel approach to hydroxyethylene dipeptide isosteres, based on the regioselective reduction of amino acid-derived epoxyalcohols.

  利托那韦二氨基醇核心的立体选择性合成说明了一种基于氨基酸衍生的环氧醇的区域选择性还原的羟基乙烯二肽等排体的新方法。