1-(1-(3-(((4-(2-perfluoroctylethyl)benzyl)oxy)amino)propyl)-1H-indol-3-yl)ethanone hydrochloride | 1313585-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-(3-(((4-(2-perfluoroctylethyl)benzyl)oxy)amino)propyl)-1H-indol-3-yl)ethanone hydrochloride
• CAS: 1313585-60-2
• 化学式: C₃₀H₂₅F₁₇N₂O₂*ClH
• 分子量: 804.974
• InChiKey: DIUUUEKCGAVPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.32
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(3-(((4-(2-perfluoroctylethyl)benzyl)oxy)amino)propyl)-1H-indol-3-yl)ethanone hydrochloride 、 苯并-1,4-二氧六环-6-硼酸 、 乙醛酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到2-[3-(3-Acetylindol-1-yl)propyl-[[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)phenyl]methoxy]amino]-2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用氟标记的羟胺合成N-烷基化的氨基酸

  摘要：

  描述了用于合成N-烷基化氨基酸的等价的带有氟标签的氨的发展。使用F-SPE纯化技术可以轻松获得所需的构建基块，且产率高且纯度高。含氟标签的羟胺与选择的硼酸和乙二酸的偶合得到所需的N-烷基化的氨基酸。随后研究了使用多种不同的催化剂和溶剂通过催化氢化除去氟标签的方法。一种更可靠的去标记程序涉及将氨基酸转化为相应的甲酯，然后进行Mo（CH 3 CN）3（CO）3介导的N–O键裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.039
• 作为产物：
  描述：

  4-十七氟癸基苄醇 在 二溴亚砜 、 乙醇 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(1-(3-(((4-(2-perfluoroctylethyl)benzyl)oxy)amino)propyl)-1H-indol-3-yl)ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用氟标记的羟胺合成N-烷基化的氨基酸

  摘要：

  描述了用于合成N-烷基化氨基酸的等价的带有氟标签的氨的发展。使用F-SPE纯化技术可以轻松获得所需的构建基块，且产率高且纯度高。含氟标签的羟胺与选择的硼酸和乙二酸的偶合得到所需的N-烷基化的氨基酸。随后研究了使用多种不同的催化剂和溶剂通过催化氢化除去氟标签的方法。一种更可靠的去标记程序涉及将氨基酸转化为相应的甲酯，然后进行Mo（CH 3 CN）3（CO）3介导的N–O键裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.039