Acetic acid (4R,4aR,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylmethyl ester | 209674-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Acetic acid (4R,4aR,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(4R,4aR,6R,8S,8aR)-6-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]methyl acetate
• CAS: 209674-39-5
• 化学式: C₂₂H₄₂O₈Si
• 分子量: 462.656
• InChiKey: MRQJVKFWMDZCGW-GPBSYSOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4R,4aR,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylmethyl ester 在 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,5R,6R,8R,10S)-8-{(2S)-3-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-methoxypropyl}-5-hydroxymethyl-10-methoxy-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Alcohols; LII: Synthesis of the C-10 to C-18 Part of the Mycalamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5940
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (1R,5R,6R,8R,10S)-5-Acetoxymethyl-8-(2,3-dihydroxypropyl)-10-methoxy-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Acetic acid (4R,4aR,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylmethyl ester 、 Acetic acid (4R,4aR,6R,8S,8aR)-6-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Alcohols; LII: Synthesis of the C-10 to C-18 Part of the Mycalamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5940