N-[4-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)phenyl]benzenesulfonamide | 109171-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[4-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)phenyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 109171-59-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 408.434
• InChiKey: WRZLQCCRWDWTKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)phenyl]benzenesulfonamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到N-[4-[5-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazol-3-yl]phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些带有磺酰胺部分的新型氰基吡啶、异恶唑、吡唑和嘧啶的合成和抗菌活性

  摘要：

  对氨基苯乙酮 1 与对取代苯磺酰氯 2a、b 在吡啶中反应得到对乙酰基衍生物 3a、b，然后与芳醛缩合得到相应的查耳酮 4a-f。后面的查耳酮与丙二腈缩合得到氰基吡啶 5a-f，查耳酮 4a-f 与盐酸羟胺反应得到异恶唑 6a-f，而查耳酮与水合肼缩合得到吡唑啉衍生物 7、8。尿素或硫脲与查耳酮 4b 反应生成嘧啶衍生物 9、10。磺酰氯 2a、b 与对氨基二苯甲酮反应生成对 [(苯磺酰基)酰氨基]二苯甲酮 11a、b，然后与水合肼缩合得到相应的腙衍生物 12a、b。

  DOI：

  10.1080/10426500307933
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[4-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些带有磺酰胺部分的新型氰基吡啶、异恶唑、吡唑和嘧啶的合成和抗菌活性

  摘要：

  对氨基苯乙酮 1 与对取代苯磺酰氯 2a、b 在吡啶中反应得到对乙酰基衍生物 3a、b，然后与芳醛缩合得到相应的查耳酮 4a-f。后面的查耳酮与丙二腈缩合得到氰基吡啶 5a-f，查耳酮 4a-f 与盐酸羟胺反应得到异恶唑 6a-f，而查耳酮与水合肼缩合得到吡唑啉衍生物 7、8。尿素或硫脲与查耳酮 4b 反应生成嘧啶衍生物 9、10。磺酰氯 2a、b 与对氨基二苯甲酮反应生成对 [(苯磺酰基)酰氨基]二苯甲酮 11a、b，然后与水合肼缩合得到相应的腙衍生物 12a、b。

  DOI：

  10.1080/10426500307933

文献信息

• Sulfonamide chalcones: Synthesis and in vitro exploration for therapeutic potential against Brugia malayi
  作者：Sandeep P. Bahekar、Sneha V. Hande、Nikita R. Agrawal、Hemant S. Chandak、Priyanka S. Bhoj、Kalyan Goswami、M.V.R. Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.042

  日期：2016.11

  therapeutic window. Particularly chalcones with halogen substitution in aromatic ring proved to be potent antifilarial agents against Brugia malayi. Sulphonamide chalcones with lipophilic methyl moiety (4q and 4aa) at para position of terminal phenyl rings of compounds were found to have remarkable antifilarial activities with therapeutic efficacy. Observed preliminary evidence of apoptosis by effective chalcone

  考虑到查耳酮和磺酰胺支架的巨大生物潜力，已经合成了磺酰胺查耳酮文库，并对其进行了评估，以进行针对人淋巴丝状寄生虫马来酸布鲁氏菌的体外抗丝虫测定。实验证据首次展示了某些磺酰胺查耳酮作为有效和安全的抗人丝虫疟原虫B. malayi的潜在的抗丝铅分子。磺酰胺查耳酮4d，4p，4q，4t和4aa显示出明显的治疗窗口。尤其是在芳香环中具有卤素取代基的查耳酮被证明是有效的抗马来亚布鲁加氏剂。。发现具有在化合物的末端苯环的对位的亲脂性甲基部分（4q和4aa）的磺酰胺查耳酮具有显着的抗丝活性，具有治疗效果。观察到的有效查尔酮衍生物引起的细胞凋亡的初步证据表明，其抑制叶酸途径的合理可能性很大，从而导致DNA合成中的缺陷。