4-[{4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl}(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]benzonitrile | 1260369-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[{4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl}(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]benzonitrile
• 英文别名: 4-[[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl-(1,2,4-triazol-4-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 1260369-06-9
• 化学式: C₂₂H₂₄BN₅O₂
• 分子量: 401.276
• InChiKey: PJIKVVOVWOSRMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 4-[{4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl}(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]benzonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-((4-[11C]-methylbenzyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  两种反应介质中芳香族有机硼烷的铃木型11C-甲基化反应的比较研究

  摘要：

  Suzuki 型交叉偶联反应是一种钯介导的多步反应，已用于合成多种11 C 标记的 PET 示踪剂。然而，所选有机硼烷试剂和反应介质对放射化学产率（RCY）的影响尚未得到彻底研究。为了弥补这一差距，我们研究了在 DMF/水和 THF/水中进行的反应中使用四种不同的有机硼烷前体合成 1-[ 11 C]甲基萘。在 1-[ 11 C]甲基萘的合成中，使用硼酸和频哪醇酯前体获得了最佳的放射化学产率（RCY），约为 50%，而与 N- 进行反应时获得了低于 4%的 RCY。甲基亚氨基二乙酸硼酸酯（MIDA酯）前体。与 DMF/水相比，几乎所有在 THF/水中进行的合成都能以更高的产率获得 1-[ 11 C]甲基萘。这一观察结果与之前报道的 [ 11 C]UCB-J 的结果一致，[ 11 C]UCB-J 是突触小泡糖蛋白 2A (SV2A) 受体的示踪剂，在 THF/水中合成时也以较高的 RCY 获得。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3932
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[{4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl}(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  LABELING COMPOUND FOR PET

  摘要：

  公开号：

  EP2450354B1