[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(benzenesulfinyl)-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate | 225242-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(benzenesulfinyl)-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 225242-75-1
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃NO₉S
• 分子量: 509.457
• InChiKey: NIXSFPHTOXTPOW-QBMGXIFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(benzenesulfinyl)-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 甲基丁香酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOENOMYCIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE LA MOÉNOMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2009046314A3
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzylidene)amino-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(benzenesulfinyl)-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Solution- and Solid-Phase Glycosylations. Synthesis of β-Linked Saccharides and Construction of Disaccharide Libraries Using Phenylsulfenyl 2-Deoxy-2-Trifluoroacetamido Glycopyranosides as Glycosyl Donors¹

  摘要：

  An efficient strategy to construct beta-O-2-amino-2-deoxyglycopyranosidic linkages using glycosyl sulfoxides is demonstrated. Phenylsulfenyl 2-deoxy-2-trifluoroacetamido glycopyranosides were found to be reactive glycosyl donors in both solid- and solution-phase glycosylations, affording the corresponding beta-glycosides exclusively and in high yield. The trifluoroacetamido group was removed under mild conditions, allowing orthogonal derivatization of multiple protected amino groups on an oligosaccharide or glycoconjugate. On the basis of the results with these glycosyl donors, a solid-phase beta-linked disaccharide library was constructed. The scope and flexibility of this approach will be discussed.

  DOI：

  10.1021/jo9903499