4-(3-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile | 1408170-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1408170-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• mdl: MFCD18989063
• 分子量: 234.26
• InChiKey: VIHIZECGHVETAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-苯甲腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到4-(3-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical primary amination of imidazopyridines with azidotrimethylsilane under mild conditions

  摘要：

  描述了一种简单的协议，涉及在温和条件下电化学原位氨基化咪唑吡啶，其中使用TMSN3作为氮源，微量的H2O作为氢源。

  DOI：

  10.1039/d2gc03703c

文献信息

• A chemoselective Ugi-type reaction in water using TMSCN as a functional isonitrile equivalent: generation of heteroaromatic molecular diversity
  作者：Sankar Kumar Guchhait、Vikas Chaudhary、Chetna Madaan

  DOI：10.1039/c2ob26733k

  日期：——

  KF-mediated nucleophilic activation of TMSCN as a functional isonitrile equivalent establishes an efficient and chemoselective Ugi-type multicomponent reaction of a heterocyclic amidine and aldehyde with TMSCN in water. In this approach, the use of isocyanide is circumvented, known competing reactions are virtually eliminated, pure products are obtained by a non-chromatographic method, and therapeutically relevant and diverse N-fused 3-aminoimidazoles can be prepared from a wide variety of aldehydes and heterocyclic amidines. This reaction coupling with cascade cyclization provides various privileged tetracyclic heteroaromatic scaffolds.

  KF催化的TMSCN亲核活化作为功能性异腈等价物，建立了羟基胺和醛与TMSCN在水中进行的高效且化学选择性的Ugi类型多组分反应。在这种方法中，避免了异氰酸酯的使用，已知的竞争反应几乎被消除，纯产品通过非色谱法获得，并且可从多种醛和杂环胺制备出具有治疗相关性和多样性的N-融合3-氨基咪唑。该反应结合级联环化提供了多种特权的四环杂芳烃骨架。