(S)-1,1'-dibenzyl-5-fluoro-3,3'-spirobi[indoline]-2,2'-dione | 1611495-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,1'-dibenzyl-5-fluoro-3,3'-spirobi[indoline]-2,2'-dione
• CAS: 1611495-09-0
• 化学式: C₂₉H₂₁FN₂O₂
• 分子量: 448.496
• InChiKey: LNYVXVMNDBDFNN-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzyl (phenyl)amino)-3-oxopropanoate 在 过氧乙酸 、 硝基甲烷 、 (2S,2'S)-dimethyl-1,1'-((2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(propanoyl))bis(pyrrolidine-2-carboxylate) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-1,1'-dibenzyl-5-fluoro-3,3'-spirobi[indoline]-2,2'-dione 、 (R)-1,1'-dibenzyl-5-fluoro-3,3'-spirobi[indoline]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化直接C（sp2）？H / C（sp3）？手性碘试剂的H氧化交叉偶联

  摘要：

  不对称的有机催化直接Ç  H / C  ħ氧化偶联反应Ñ 1，Ñ 3 -diphenylmalonamides已经很好地利用建立手性有机碘化合物作为催化剂，其特征在于，四号丙 H键被立体选择性地官能化以得到具有高结构多样spirooxindoles对映选择性水平。更重要的是，这些发现表明，手性高价有机碘试剂可作为替代催化剂，用于创建无活性CH键的对映选择性官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201309967

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Double C-Arylation for the Formation of Chiral Spirocyclic Bis-oxindoles
  作者：Ting Liu、Jiajie Feng、Chen Chen、Zhuoji Deng、Rajendraprasad Kotagiri、Guangxiong Zhou、Xinhao Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01373

  日期：2019.6.21

  A copper-catalyzed intramolecular asymmetric double C-arylation reaction was developed. The method provides a facile approach to chiral spiro bis-oxindoles in high yields and with good to excellent enantioselectivities. It also shows a broad substrate scope and good functional group tolerance. Density functional theory (DFT) calculations were conducted and revealed that the enantioselectivity is determined at the oxidative addition of Cu(I) into the second C-I bond.