5-(trimethylammoniomethyl)salicylaldehyde chloride | 95047-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(trimethylammoniomethyl)salicylaldehyde chloride
• 英文别名: (2-Formyl-4-hydroxy-benzyl)-trimethylammonium-chlorid；(3-formyl-4-hydroxyphenyl)methyl-trimethylazanium;chloride
• CAS: 95047-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₂*Cl
• 分子量: 229.707
• InChiKey: RZJUHZCTFMSGES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper diacetate 、 5-(trimethylammoniomethyl)salicylaldehyde chloride 在 乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific binding of chemically modified salen-type Schiff base complexes of copper(II) with DNA [salen = bis(salicyclidene)ethylenediamine]

  摘要：

  DNA 纤维 ESR 测量表明，铜 (II) 的水溶性阳离子萨伦型希夫碱配合物在 DNA 上的取向通过修改配合物中两个亚氨基氮之间的桥接基团而发生变化； 1,2-苯二胺和2,3-萘二胺桥使复合物能够插入DNA，而乙二胺桥则诱导凹槽结合。

  DOI：

  10.1039/c39940000625
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯甲基苯甲醛 、 三甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到5-(trimethylammoniomethyl)salicylaldehyde chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cationic Schiff Base Complexes of Copper(II) and Their Selective Binding with DNA

  摘要：

  一系列阳离子Salen型Schiff碱铜(II)络合物被新配制，其一般式为[Cu{R3N+–CH2–C6H3(O−)–CH=N–}2X]Br2（R：CH3，C2H5，C3H7，C4H9；X：C2H4，C3H6，C6H10，C6H4，C10H6），并通过X射线晶体结构分析确定了络合物1（R = CH3，X = C2H4）的分子结构。以离子强度I = 0.05（NaCl + HEPES缓冲液，pH = 7.2）为条件，使用诱导圆二色谱（CD）和紫外可见光谱研究了所有络合物与小牛胸腺DNA的结合模式和结合常数（Kb）。那些具有脂肪族X基团的络合物选择性地结合到DNA的槽口，Kb的范围在102—103 mol dm−3（位点基对数n = 7.2—7.4）。而具有芳香族X基团的络合物则选择性地插入到基对中，Kb的范围在104—105 mol dm−3（n = 2.8—4.0）。这些结合模式基于Kb的盐依赖性得到了确认。此外，发现1和10（R = CH3，X = C6H4）在诱导CD光谱和针对聚(dA-dT)–聚(dA-dT)、聚(dG-dC)–聚(dG-dC)和聚(dA-dC)–聚(dT-dG)的Kb中表现出AT序列亲和力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.615

文献信息

• Insight into the Anticancer Activity of Copper(II) 5-Methylenetrimethylammonium-Thiosemicarbazonates and Their Interaction with Organic Cation Transporters
  作者：Miljan N. M. Milunović、Oleg Palamarciuc、Angela Sirbu、Sergiu Shova、Dan Dumitrescu、Dana Dvoranová、Peter Rapta、Tatsiana V. Petrasheuskaya、Eva A. Enyedy、Gabriella Spengler、Marija Ilic、Harald H. Sitte、Gert Lubec、Vladimir B. Arion

  DOI：10.3390/biom10091213

  日期：——

  A series of four water-soluble salicylaldehyde thiosemicarbazones with a positively charged trimethylammonium moiety ([H2LR]Cl, R = H, Me, Et, Ph) and four copper(II) complexes [Cu(HLR)Cl]Cl (1–4) were synthesised with the aim to study (i) their antiproliferative activity in cancer cells and, (ii) for the first time for thiosemicarbazones, the interaction with membrane transport proteins, specifically

  一系列四种水溶性水杨醛缩氨基硫脲，带有带正电荷的三甲基铵部分 ([H 2 L R ]Cl, R = H, Me, Et, Ph) 和四种铜 (II) 络合物 [Cu(H R R )Cl]Cl ( 1 – 4 ) 的合成目的是研究 (i) 它们在癌细胞中的抗增殖活性，以及​​ (ii) 首次针对缩氨基硫脲与膜转运蛋白，特别是有机阳离子转运蛋白 OCT1-3 的相互作用。通过分析、光谱和X射线衍射方法对化合物进行了综合表征。在暴露 24 小时后，在神经母细胞瘤细胞系 SH-5YSY 中观察到最高的细胞毒性作用，并遵循以下顺序：3 >2 > 4 >顺铂> 1 >>[H 2 L R ]Cl。在基于细胞的放射性示踪剂摄取测定中，铜 (II) 复合物显示出与 OCT1-3 的显着相互作用，与众所周知的 OCT 抑制剂（decynium 22、哌唑嗪和皮质酮）相当。这项工作为开发更有效和选择性的抗癌药物和/或
• The Single- and Double-Strand Cleavage of DNA by a Cationic Dicobalt Complex by Visible Light
  作者：Hisashi Shimakoshi、Takeshi Kaieda、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1246/bcsj.82.1386

  日期：2009.11.15

  spin-trapping. Strong binding of the dicobalt complex with six cationic moieties toward DNA was confirmed by ethidium bromide displacement assays with K app = 3.2 x 10 7 M -1 at 298 K, the value was 100 times that of corresponding monocobalt complex with K app = 3.3 x 10 5 M -1 . The dicobalt complex exhibited high ability for single- and double-strand DNA cleavage in comparison with that for the corresponding

  报道了一种具有双阳离子烷基作为自由基来源的新型聚阳离子有机二钴络合物的一锅法合成。通过元素分析、UV-vis、 1 HNMR、IR 和 CSI-质谱对该复合物进行表征。CSI-MS 提供完整的母离子峰，在复合物中具有不稳定的钴-碳键。该复合物是光敏的，在可见光照射下钴-碳键的光裂解产生双阳离子碳中心自由基，可通过 EPR 自旋捕获检测到。通过溴化乙锭置换试验证实了具有六个阳离子部分的二钴复合物与 DNA 的强结合，K app = 3.2 x 10 7 M -1 在 298 K，该值是相应的单钴复合物的 100 倍，K app = 3.3 x 10 5 M -1 。