methyl γ-(indol-1-yl)-γ-oxobutyrate | 50614-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl γ-(indol-1-yl)-γ-oxobutyrate
• 英文别名: methyl 4-(1H-indol-1-yl)-4-oxobutanoate；Methyl 4-indol-1-yl-4-oxobutanoate
• CAS: 50614-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: FJNMWHJJLBIPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丁二酸单甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到methyl γ-(indol-1-yl)-γ-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  使用Boc 2 O将羧酸与非亲核性N-杂环和苯胺类化合物缩合

  摘要：

  开发了一种新型的羧酸与各种非亲核N-杂环和苯甲酸酯的缩合反应。在二-的存在下该反应进行叔丁基酯（BOC 2 O），催化4-（二甲氨基）吡啶（DMAP），和2,6-二甲基吡啶，并适用于范围广泛的非亲核的酰化具有高官能团相容性的氮化合物，包括吲哚，吡咯，吡唑，咔唑，内酰胺，恶唑烷酮和苯甲酸酯。还研究了吲哚，羧酸和苯胺的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02097

文献信息

• DMAPO/Boc ₂ O‐Mediated One‐Pot Direct <i>N</i> ‐Acylation of Less Nucleophilic <i>N</i> ‐Heterocycles with Carboxylic Acids
  作者：Atsushi Umehara、Soma Shimizu、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/cctc.202201596

  日期：2023.3.8

  Nitrogen Nucleophiles: A general method for direct N-acylation of less nucleophilic nitrogen heterocycles with carboxylic acids is reported. The method, which uses simple, commercially available reagents, no metals and user-friendly conditions, shows excellent functional group tolerance and broad substrate scope for both nitrogen nucleophiles and carboxylic acids.

  氮亲核试剂：报道了用羧酸对亲核性较低的氮杂环进行直接N-酰化的一般方法。该方法使用简单、市售的试剂、无金属和用户友好的条件，对含氮亲核试剂和羧酸显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Laatsch, Hartmut; Thomson, Ronald H.; Cox, Philip J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 8, p. 1331 - 1340
  作者：Laatsch, Hartmut、Thomson, Ronald H.、Cox, Philip J.

  DOI：——

  日期：——