Acetic acid 1-(3-formyl-5-methoxy-1,6-dimethyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)-ethyl ester | 122070-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 1-(3-formyl-5-methoxy-1,6-dimethyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)-ethyl ester
• CAS: 122070-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: FXCCZQCREDAIOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-(3-formyl-5-methoxy-1,6-dimethyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-(1-acetoxyethyl)-1,6-dimethyl-3-(hydroxymethyl)-5-methoxyindole-4,7-dione methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新的2-取代的吲哚醌丝裂霉素类似物。

  摘要：

  先前报道的2-（羟甲基）吲哚醌，以其乙酸盐或氨基甲酸酯的形式制备，在细菌培养物中的活性低于2-甲基类似物，尽管对DNA交联具有适当的功能，但它们在小鼠中没有活性。基于这些化合物对DNA选择性烷基化的化学反应性过高的假设，我们制备了具有取代基的新类似物，这些取代基可能会改变醌环的还原电位，从而可能控制其生物活化速率。5-甲氧基吲哚醌对人肿瘤细胞系的毒性比丝裂霉素C强得多，但对小鼠的P388白血病无活性。两种5-氮丙啶基吲哚醌对细胞系的作用也比丝裂霉素C强，其中一种在体内分析后在P388模型中具有活性。相应的5-氨基类似物对细胞系和小鼠P388白血病的效力均低于丝裂霉素C。通过20步合成制备2-（1-羟乙基）氨基甲酸酯。它对两种细胞系的效力约为丝裂霉素C的四分之一。

  DOI：

  10.1021/jm00128a030
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-(4-amino-3-formyl-5-methoxy-1,6-dimethyl-1H-indol-2-yl)-ethyl ester 在 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid 1-(3-formyl-5-methoxy-1,6-dimethyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的2-取代的吲哚醌丝裂霉素类似物。

  摘要：

  先前报道的2-（羟甲基）吲哚醌，以其乙酸盐或氨基甲酸酯的形式制备，在细菌培养物中的活性低于2-甲基类似物，尽管对DNA交联具有适当的功能，但它们在小鼠中没有活性。基于这些化合物对DNA选择性烷基化的化学反应性过高的假设，我们制备了具有取代基的新类似物，这些取代基可能会改变醌环的还原电位，从而可能控制其生物活化速率。5-甲氧基吲哚醌对人肿瘤细胞系的毒性比丝裂霉素C强得多，但对小鼠的P388白血病无活性。两种5-氮丙啶基吲哚醌对细胞系的作用也比丝裂霉素C强，其中一种在体内分析后在P388模型中具有活性。相应的5-氨基类似物对细胞系和小鼠P388白血病的效力均低于丝裂霉素C。通过20步合成制备2-（1-羟乙基）氨基甲酸酯。它对两种细胞系的效力约为丝裂霉素C的四分之一。

  DOI：

  10.1021/jm00128a030