1-deamino-3,6',3''-N-formyl-1-hydroxyiminokanamycin A | 81041-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deamino-3,6',3''-N-formyl-1-hydroxyiminokanamycin A
• CAS: 81041-17-0
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₁₅
• 分子量: 582.519
• InChiKey: DPYYEJGPNXLTKT-CJKRBAQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.43
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  298.42
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deamino-3,6',3''-N-formyl-1-hydroxyiminokanamycin A 在 盐酸 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-epi-kanamycin A
  参考文献：
  名称：

  1-和3-表-妥布霉素和1-表-卡那霉素A的新型合成

  摘要：

  摘要1-deamino-3,2'，6'，3''-tetra-N -formyl-1-hydroxyiminotobramycin（4）和1-deamino-3,6'，3''-tri-N -formyl-的电化学还原通过使用-1.85伏特的汞阴极（相对于饱和甘汞电极），通过在过氧化氢的催化量下用过氧化氢氧化相应的胺，以高收率制备1-羟基亚氨基卡那霉素A（5）主要得到1-表-妥布霉素（6）和-卡那霉素A（7）衍生物。通过在阮内镍上催化氢化4和5可获得相似的结果。3-脱氨基-1,2'，6'，3''-四-N-甲酰基-3-羟基亚氨基妥布霉素的电化学还原或催化加氢（17）主要得到相应的妥布霉素衍生物。用氰基硼氢化钠还原4和17，主要得到相应的1-epi-1-和3-epi-3-羟基氨基衍生物。将这些在阮内镍上氢化以定量收率得到相应的胺。在回流下用48％氢溴酸水解1-和3-表-妥布霉素产生（1 l -1,3，4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84032-9
• 作为产物：
  描述：

  3,6',3''-N-formylkanamycin A 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78.5%的产率得到1-deamino-3,6',3''-N-formyl-1-hydroxyiminokanamycin A
  参考文献：
  名称：

  1-和3-表-妥布霉素和1-表-卡那霉素A的新型合成

  摘要：

  摘要1-deamino-3,2'，6'，3''-tetra-N -formyl-1-hydroxyiminotobramycin（4）和1-deamino-3,6'，3''-tri-N -formyl-的电化学还原通过使用-1.85伏特的汞阴极（相对于饱和甘汞电极），通过在过氧化氢的催化量下用过氧化氢氧化相应的胺，以高收率制备1-羟基亚氨基卡那霉素A（5）主要得到1-表-妥布霉素（6）和-卡那霉素A（7）衍生物。通过在阮内镍上催化氢化4和5可获得相似的结果。3-脱氨基-1,2'，6'，3''-四-N-甲酰基-3-羟基亚氨基妥布霉素的电化学还原或催化加氢（17）主要得到相应的妥布霉素衍生物。用氰基硼氢化钠还原4和17，主要得到相应的1-epi-1-和3-epi-3-羟基氨基衍生物。将这些在阮内镍上氢化以定量收率得到相应的胺。在回流下用48％氢溴酸水解1-和3-表-妥布霉素产生（1 l -1,3，4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84032-9