ethyl (2S)-2-amino-2-deuterio-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 177753-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-amino-2-deuterio-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 177753-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 233.274
• InChiKey: DABYEOZXRSTEGL-YVBYIIFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-amino-2-deuterio-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-formyl,N-(benzyloxycarbonyl)-(2S)-(2-(2)H)-kynurenine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of 2S-[2-2H]-kynurenine

  摘要：

  The synthesis of 2S-[2-H-2]-kynurenine is described using two different routes. Diacetylation/racemisation of racemic kynurenine in deuterium oxide followed by acylase catalysed resolution is the most direct route. The alternative is to prepare 2S-[2-H-2]-tryptophan by a similar procedure and then convert this through to 2S-[2-H-2]-kynurenine via ozonolysis. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00128-x
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (2-²H)-L-tryptophan 在 氯化亚砜 作用下， 以72%的产率得到ethyl (2S)-2-amino-2-deuterio-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of 2S-[2-2H]-kynurenine

  摘要：

  The synthesis of 2S-[2-H-2]-kynurenine is described using two different routes. Diacetylation/racemisation of racemic kynurenine in deuterium oxide followed by acylase catalysed resolution is the most direct route. The alternative is to prepare 2S-[2-H-2]-tryptophan by a similar procedure and then convert this through to 2S-[2-H-2]-kynurenine via ozonolysis. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00128-x