methyl 2-(2-nitrophenyl)butyrate | 136764-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-nitrophenyl)butyrate
• 英文别名: (±)-methyl 2-(2-nitrophenyl)butanoate；Methyl 2-(2-nitrophenyl)butanoate
• CAS: 136764-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: ILJDNBJCWWJNPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrophenyl)butyrate 在 草酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 铁粉 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (±)-4a-ethyl-1,3,4,4a,9,9a-hexahydro-2H-carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-cis-4a-alkyl-1,3,4,4a,9,9a-hexahydro-2H-carbazol-2-ones 通过多米诺硝基还原-aza-Michael 加成到烯酮上

  摘要：

  已经研究了 α,β-不饱和酮的多米诺硝基还原-aza-Michael 加成序列，并与共轭酯的类似反应进行了比较。正如预期的那样，由于酮具有更大的固有反应性，酮的六元闭环没有像酯那样进行（<60% vs. >85%）。该问题通过在较低温度下进行较短时间的环化而最小化。该工艺已扩展到 (±)- cis -4a-alkyl-1,3,4,4a,9,9a-hexahydro-2 H的合成-carbazol-2-ones 具有良好的收率 (65%–86%)。虽然系统的刚性和较小的五元环的闭合在产品中产生了一些压力，但产量是可以接受的。顺式环连接由轴向攻击产生，以产生更稳定的椅状烯醇，其与目标杂环互变异构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4418
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苯基)乙酸甲酯 、 碘乙烷 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 2-(2-nitrophenyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  (±)-cis-4a-alkyl-1,3,4,4a,9,9a-hexahydro-2H-carbazol-2-ones 通过多米诺硝基还原-aza-Michael 加成到烯酮上

  摘要：

  已经研究了 α,β-不饱和酮的多米诺硝基还原-aza-Michael 加成序列，并与共轭酯的类似反应进行了比较。正如预期的那样，由于酮具有更大的固有反应性，酮的六元闭环没有像酯那样进行（<60% vs. >85%）。该问题通过在较低温度下进行较短时间的环化而最小化。该工艺已扩展到 (±)- cis -4a-alkyl-1,3,4,4a,9,9a-hexahydro-2 H的合成-carbazol-2-ones 具有良好的收率 (65%–86%)。虽然系统的刚性和较小的五元环的闭合在产品中产生了一些压力，但产量是可以接受的。顺式环连接由轴向攻击产生，以产生更稳定的椅状烯醇，其与目标杂环互变异构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4418

文献信息

• 一种吲哚类化合物的制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN112047871B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种新型高效的吲哚类化合物的制备方法，包括：以含有各种取代基的邻硝基烷基苯为原料，在惰性气体保护下，于有机溶液中，在无机碱的参与下，控制反应温度70~160℃，经金属铑催化剂催化的碳氢活化反应制备含各种取代基的新型吲哚类化合物。该合成方法未见文献报道，且原材料易于合成，无需额外添加任何还原剂，该方法步骤简单，无需经过亚硝基中间体一步构建含各种取代基的吲哚化合物，产率高；单元操作简单，设备要求低，适合快速合成含有各种取代基的吲哚化合物。
• 18-Crown-6 as a catalyst in the dialkylation of o-nitrophenacyl derivatives
  作者：Girija Prasad、Patrick E. Hanna、Wayland E. Noland、Shankar Venkatraman

  DOI：10.1021/jo00025a047

  日期：1991.12