(2R,3S)-1-[2-((S)-3-Oxiranyl-propyl)-[1,3]dithian-2-yl]-3-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-pentan-2-ol | 625122-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2R,3S)-1-[2-((S)-3-Oxiranyl-propyl)-[1,3]dithian-2-yl]-3-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-pentan-2-ol
• CAS: 625122-97-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂S₄
• 分子量: 484.813
• InChiKey: XXIGVXDGSJMOMR-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (2R,3S)-1-[2-((S)-3-Oxiranyl-propyl)-[1,3]dithian-2-yl]-3-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-pentan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到tert-Butyl-dimethyl-[(1R,2S)-1-[2-((S)-3-oxiranyl-propyl)-[1,3]dithian-2-ylmethyl]-2-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-butoxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  (+)-tert-butyldimethyl(((2R,3R)-3-vinyloxiran-2-yl-)methoxy)silane 在 Wilkinson's catalyst 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3S)-1-[2-((S)-3-Oxiranyl-propyl)-[1,3]dithian-2-yl]-3-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rimocidin Synthetic Studies. Construction of an Advanced C(1−18) Polyol Fragment

  摘要：

  The synthesis of an appropriately functionalized advanced C(1-18) polyol fragment of the mycosamine-glycosylated polyene macrolide, (+)-rimocidin (1), has been achieved in a highly efficient manner. Highlights of the strategy include the S(N)2/S(N)2' addition of dithiane anions to vinyl epoxides and the multicomponent linchpin union of 2-TBS-1,3-dithiane with two advanced epoxides.

  DOI：

  10.1021/ol034989g