Imidazole-1-carboxylic acid methyl-phenethyl-amide | 55246-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Imidazole-1-carboxylic acid methyl-phenethyl-amide
• 英文别名: N-methyl-N-(2-phenylethyl)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 55246-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: SUXWJFAMGBDREE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazole-1-carboxylic acid methyl-phenethyl-amide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N,N-二甲基-2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  用 NaBH4/I2 系统还原 N-取代的羰基咪唑合成单甲胺的通用方法

  摘要：

  描述了在回流温度下通过在 THF中用 NaBH 4 /I 2还原N-取代的羰基咪唑来一锅合成单甲胺的经济且通用的方案。该方法不使用特殊的催化剂，可以从包括胺类（伯胺和仲胺）、羧酸和异氰酸酯在内的多种原料中以中等至良好的收率轻松获得各种单甲胺。此外，观察到有趣的还原选择性。对反应过程的探索表明，它通过甲酰胺中间体和甲酰胺中间体还原为单甲胺作为速率决定步骤经历了两步途径。这项工作有助于显着扩展N-取代的羰基咪唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.104
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Imidazole-1-carboxylic acid methyl-phenethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  用 NaBH4/I2 系统还原 N-取代的羰基咪唑合成单甲胺的通用方法

  摘要：

  描述了在回流温度下通过在 THF中用 NaBH 4 /I 2还原N-取代的羰基咪唑来一锅合成单甲胺的经济且通用的方案。该方法不使用特殊的催化剂，可以从包括胺类（伯胺和仲胺）、羧酸和异氰酸酯在内的多种原料中以中等至良好的收率轻松获得各种单甲胺。此外，观察到有趣的还原选择性。对反应过程的探索表明，它通过甲酰胺中间体和甲酰胺中间体还原为单甲胺作为速率决定步骤经历了两步途径。这项工作有助于显着扩展N-取代的羰基咪唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.104