4'-Fluor-2'-hydroxy-chalkon | 1148-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-Fluor-2'-hydroxy-chalkon
• 英文别名: 1-(4-Fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1148-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: SFNGUTZKEPSVFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  411.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Fluor-2'-hydroxy-chalkon 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-氟-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  A new series of flavones, thioflavones, and flavanones as selective monoamine oxidase-B inhibitors

  摘要：

  A new series of synthetic flavones, thioflavones, and flavanones has been synthesized and evaluated as potential inhibitors of monoamine oxidase isoforms (MAO-A and -B). The most active series is the flavanone one with higher selective inhibitory activity against MAO-B. Some of these flavanones (mainly the most effective) have been separated and tested as single enantiomers. In order to investigate the MAOs recognition of the most active and selective compounds, a molecular modeling study has been performed using available Protein Data Bank (PDB) structures as receptor models for docking experiments. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.029
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-羟基苯乙酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以22%的产率得到4'-Fluor-2'-hydroxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  手性羟基联苯-硼配合物催化2'-羟基查耳酮的不对称Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  （小号）-2,15-CL 2 -DHTP -硼为2'-hydroxychalcones和二烯不对称狄尔斯-阿尔德环加成配合物催化剂进行开发和测试。得到的具有三个手性中心的环己烯以高收率（高达98％）和优异的立体选择性（高达> 20：1 end / exo，> 99％ee）获得。该催化系统具有高效，广泛的底物范围和温和的反应条件的特点。另外，进行了DFT研究以解释不对称诱导的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02978

文献信息

• Enantioselective [2+2] Photocycloaddition Reactions of Enones and Olefins with Visible Light Mediated by <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Dioxide–Metal Complexes
  作者：Han Yu、Shunxi Dong、Qian Yao、Long Chen、Dong Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201804600

  日期：2018.12.20

  A 2‐alkenoylpyridine‐bound N,N′‐dioxide–TbIII complex has been found to absorb visible light to reach the excited state, leading to the direct visible‐light‐excited catalytic enantioselective [2+2] cycloaddition of 2‐alkenoylpyridines to various alkenes in the absence of an additional photosensitizer. Diverse enantioenriched cyclobutanes were successfully obtained (yields up to 70 %, >19:1 d.r., 92 %

  已发现与2-链烯酰基吡啶结合的N，N'-二氧化物-Tb III络合物吸收可见光以达到激发态，从而导致2-链烯酰基吡啶直接可见光激发催化对映选择性[2 + 2]环加成在没有额外的光敏剂的情况下生成各种烯烃。成功获得了多种对映体富集的环丁烷（收率高达70％，> 19：1 dr，92％ee）。新型手性ter（III）络合物具有顺色和重原子效应，导致红移，较低的激发能和容易的系统间交叉，从而使天线2链烯酰基吡啶被激发。为了进行比较，手性N，N'-二氧化物–ScIII配合物与[Ru（bpy）3 ] Cl 2的结合在2'-羟基查耳酮与烯烃的对映选择性光环加成反应中非常有效，从而揭示了底物和金属盐均对该反应具有显着影响。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Chromenes and Related Phosphoramidite Ligands and Catalyst Compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315168A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程访问2-芳基色素化合物的方法。
• 含氟2,3-二氢苯并呋喃-3-醇类化合物及制备 方法
  申请人：江苏大学

  公开号：CN104817525B

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明涉及药物化学技术及氟化学领域，具体地讲是公开了一种新型含氟2,3‑二氢苯并呋喃‑3‑醇及其制备方法。具体制备方法如下：在干燥有机溶剂中，利用三苯基膦二氟乙酸盐为二氟甲基化试剂，将带有不同取代基的2’‑羟基查尔酮一步转化为2,2‑二氟‑3‑苯乙烯基‑2,3‑二氢苯并呋喃‑3‑醇类化合物。本发明涉及的含氟2,3‑二氢苯并呋喃醇是一类用途十分广泛的化合物，特别是在医药方面具有潜在应用价值。
• Palladium catalyzed annulation of 2-iodobiphenyl with a non-terminal alkene enabled by neighboring group assistance
  作者：Bo-Cheng Tang、Cai He、Xiang-Long Chen、Jin-Tian Ma、Miao Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d0cc07133a

  日期：——

  In this work, an efficient palladium catalyzed annulation of 2-iodobiphenyl with a non-terminal alkene was developed. The key factor in this transformation was the formation of a highly reactive oxo-palladacycle intermediate, which was enabled by a neighboring hydroxyl group, and remarkably restrained the β-H elimination process. Mechanistically, control experiments demonstrated that the hydroxyl group

  在这项工作中，开发了一种有效的钯催化2-碘联苯与非末端烯烃的环化反应。该转变的关键因素是形成高反应性的羰基-Paladacycle中间体，该中间体可通过相邻的羟基来实现，并显着抑制了β-H的消除过程。从机理上讲，对照实验证明羟基可以充当阴离子配体，在该反应中是不可替代的。该转化表现出良好的反应性和选择性，并且对于所有探索的底物均未检测到简单的Heck偶联产物。
• Chiral-Boron-Complex-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of 2′-Hydroxychalcones with <i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Guo-Li Chai、En-Ze Yao、Rui-Hao Liu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02597

  日期：2022.9.9

  We report the (R)-3,3′-I2–BINOL–boron-complex-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of 2′-hydroxychalcones with N,N′-cyclic azomethine imines, providing the corresponding N,N′-bicyclic pyrazolidine derivatives with three contiguous tertiary stereocenters in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 diastereomeric ratio and >99% enantiomeric excess). This catalytic

  我们报道了 ( R )-3,3'-I 2 -BINOL-硼络合物催化的 2'-羟基查耳酮与N , N '-环状甲亚胺的不对称 1,3-偶极环加成反应，提供了相应的N , N '-双环吡唑烷衍生物，具有三个连续的叔立构中心，产率高，具有优异的非对映和对映选择性（高达 >99:1 的非对映体比和 >99% 的对映体过量）。该催化体系具有反应条件温和、效率高、底物适用范围广等优点。