ethyl (2S,3aS,7aS)-1-(O¹-ethyl-γ-D-glutamyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylate | 116586-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3aS,7aS)-1-(O¹-ethyl-γ-D-glutamyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: H-D-gGlu(OEt)-Oic-OEt；ethyl (2S,3aS,7aS)-1-[(4R)-4-amino-5-ethoxy-5-oxopentanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylate
• CAS: 116586-20-0
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₅
• 分子量: 354.447
• InChiKey: SDZUNMYIACEWMI-XGUBFFRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3aS,7aS)-1-(O¹-ethyl-γ-D-glutamyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3aS,7aS)-1-(N-benzyloxycarbonyl-L-histidyl-γ-D-glutamyl)-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：有效的N-苄氧基羰基三肽抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新的含γ-D-Glu的血管紧张素转化酶（ACE）的N-苄氧基羰基（Z）三肽抑制剂。研究了改变该系列中前倒数第二个氨基酸残基对生物活性的影响。在P1位置引入Lys和Orn残基可提供最有效的抑制剂25a和25b（IC50：分别为3.5和4.9 x 10（-9）M），具有口服降压活性。该结果表明，在该系列中，P1位的碱性氨基酸残基在与ACE的S1亚位点的结合中起重要作用。评价了所选化合物的口服降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2417
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-1-((R)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-ethoxycarbonyl-butyryl)-octahydro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到ethyl (2S,3aS,7aS)-1-(O¹-ethyl-γ-D-glutamyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：有效的N-苄氧基羰基三肽抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新的含γ-D-Glu的血管紧张素转化酶（ACE）的N-苄氧基羰基（Z）三肽抑制剂。研究了改变该系列中前倒数第二个氨基酸残基对生物活性的影响。在P1位置引入Lys和Orn残基可提供最有效的抑制剂25a和25b（IC50：分别为3.5和4.9 x 10（-9）M），具有口服降压活性。该结果表明，在该系列中，P1位的碱性氨基酸残基在与ACE的S1亚位点的结合中起重要作用。评价了所选化合物的口服降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2417

文献信息

• SAVAYAMA, TASAXIRO;NISIMURA, KADZUYA;DEHGUTI, KISI
  作者：SAVAYAMA, TASAXIRO、NISIMURA, KADZUYA、DEHGUTI, KISI

  DOI：——

  日期：——