O3-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-Dgalacto-2-nonulopyranosylonate-(2→6)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl]-L-threonine | 1499184-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O3-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-Dgalacto-2-nonulopyranosylonate-(2→6)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl]-L-threonine
• 英文别名: O³-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-Dgalacto-2-nonulopyranosylonate-(2→6)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl]-L-threonine
• CAS: 1499184-39-2
• 化学式: C₄₅H₇₅N₅O₃₁
• 分子量: 1182.11
• InChiKey: KBTPUGKPXRKUIC-NMGIEGSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.32
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  572.31
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O3-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-Dgalacto-2-nonulopyranosylonate-(2→6)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl]-L-threonine 、 cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid 在 α2-6 sialyltransferase from photobacterium damsela 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以88%的产率得到O³-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2→6)]-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2→6)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  使用 P. 合成具有多唾液酸化聚-N-乙酰乳糖胺延伸的具有生物活性的 N-和 O-连接聚糖。damselaα2-6 唾液酸转移酶

  摘要：

  N 和 O 连接糖蛋白上的唾液酸苷在许多生物过程中发挥着重要作用，合成聚糖探针已被证明是阐明这些功能的有价值的工具。虽然唾液酸通常以 α2-3- 或 α2-6- 连接到末端非还原端半乳糖，但据报道，从大鼠唾液腺和人结肠粘蛋白中分离出来的 poly-LacNAc 延伸的 core-3 O-连接聚糖含有多种内部Neu5Acα2-6Gal 表位。在这里，我们开发了一种有效的方法来合成具有多唾液酸化 poly-LacNAc 扩展的 N-和 O-连接聚糖库，包括天然存在的多唾液酸化 core-3 O-连接聚糖。我们发现来自 Photobacterium damsela (Pd2, 6ST) 具有独特的区域选择性，并且能够唾液酸化 poly-LacNAc 延伸聚糖中的内部半乳糖残基，这已通过 MS/MS 分析得到证实。使用显示该库的聚糖微阵列，我们发现 Neu5Acα2-6Gal 特异性流感病毒血凝素、siglecs

  DOI：

  10.1021/ja409781c
• 作为产物：
  描述：

  O³-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2→6)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl]-L-threonine 在 尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 β1-3GlcNAcT from H. pylori 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 O3-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-Dgalacto-2-nonulopyranosylonate-(2→6)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  使用 P. 合成具有多唾液酸化聚-N-乙酰乳糖胺延伸的具有生物活性的 N-和 O-连接聚糖。damselaα2-6 唾液酸转移酶

  摘要：

  N 和 O 连接糖蛋白上的唾液酸苷在许多生物过程中发挥着重要作用，合成聚糖探针已被证明是阐明这些功能的有价值的工具。虽然唾液酸通常以 α2-3- 或 α2-6- 连接到末端非还原端半乳糖，但据报道，从大鼠唾液腺和人结肠粘蛋白中分离出来的 poly-LacNAc 延伸的 core-3 O-连接聚糖含有多种内部Neu5Acα2-6Gal 表位。在这里，我们开发了一种有效的方法来合成具有多唾液酸化 poly-LacNAc 扩展的 N-和 O-连接聚糖库，包括天然存在的多唾液酸化 core-3 O-连接聚糖。我们发现来自 Photobacterium damsela (Pd2, 6ST) 具有独特的区域选择性，并且能够唾液酸化 poly-LacNAc 延伸聚糖中的内部半乳糖残基，这已通过 MS/MS 分析得到证实。使用显示该库的聚糖微阵列，我们发现 Neu5Acα2-6Gal 特异性流感病毒血凝素、siglecs

  DOI：

  10.1021/ja409781c