(2S,3S,4R)-5-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal | 902480-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,3S,4R)-5-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal
• CAS: 902480-49-3
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₆Si
• 分子量: 491.7
• InChiKey: BEARKBNFMVOIJM-CAUSLRQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-5-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal 在 三氟化硼乙醚 锂硼氢 、 正丁基锂 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 (4R,5S,6R,7S,8S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-2,6,8-trimethyl-3-oxo-5-triisopropylsilanyloxy-dec-9-enoic acid (1S,6S,7R)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-non-8-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Soraphen A:  An Aldol−Metathesis Avenue to the Macrocyclic Framework

  摘要：

  We describe a convergent approach to soraphen A, 1, that involves coupling of two fragments by an aldol condensation - olefin metathesis sequence. This route permits rapid access to congeners of 1.

  DOI：

  10.1021/ol060882s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-4-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-pentanoyl]-oxazolidin-2-one 在 Celite 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(2S,3S,4R)-5-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Soraphen A:  An Aldol−Metathesis Avenue to the Macrocyclic Framework

  摘要：

  We describe a convergent approach to soraphen A, 1, that involves coupling of two fragments by an aldol condensation - olefin metathesis sequence. This route permits rapid access to congeners of 1.

  DOI：

  10.1021/ol060882s