benzyl N-[(2S)-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-(1S)-yl]-N-[[2-N-(isobutyryl)guanin-9-yl]acetyl]glycinate | 923976-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-(1S)-yl]-N-[[2-N-(isobutyryl)guanin-9-yl]acetyl]glycinate
• CAS: 923976-88-9
• 化学式: C₃₀H₃₉N₇O₇
• 分子量: 609.682
• InChiKey: IQMWNODGFOBTAC-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  177.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-(1S)-yl]-N-[[2-N-(isobutyryl)guanin-9-yl]acetyl]glycinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-[(2S)-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-(1S)-yl]-N-[[2-N-(isobutyryl)guanin-9-yl]acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  PNA-DNA 双链体、三链体和四链体用反式环戊烷单元稳定

  摘要：

  肽核酸 (PNA) 是非天然核酸模拟物，能够以高亲和力和选择性结合互补 DNA 和 RNA。PNA 可以通过多种不同方式与核酸结合。目前，已经报道了PNA-寡核苷酸双链体、三链体和四链体结构的形成。PNA 已被用于许多生物医学应用，但很少有策略可以通过骨架修饰可预测地改善 PNA 的结合特性。我们一直在研究将 (S,S)-反式环戊烷二胺单元 (tcyp) 加入 PNA 骨架的好处。在本通讯中，我们报告了与 tcyp 掺入 PNA-DNA 双链体、三链体和四链体相关的稳定性改进。

  DOI：

  10.1021/ja064317w
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((1S,2S)-2-aminocyclopentyl)carbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-(1S)-yl]-N-[[2-N-(isobutyryl)guanin-9-yl]acetyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  PNA-DNA 双链体、三链体和四链体用反式环戊烷单元稳定

  摘要：

  肽核酸 (PNA) 是非天然核酸模拟物，能够以高亲和力和选择性结合互补 DNA 和 RNA。PNA 可以通过多种不同方式与核酸结合。目前，已经报道了PNA-寡核苷酸双链体、三链体和四链体结构的形成。PNA 已被用于许多生物医学应用，但很少有策略可以通过骨架修饰可预测地改善 PNA 的结合特性。我们一直在研究将 (S,S)-反式环戊烷二胺单元 (tcyp) 加入 PNA 骨架的好处。在本通讯中，我们报告了与 tcyp 掺入 PNA-DNA 双链体、三链体和四链体相关的稳定性改进。

  DOI：

  10.1021/ja064317w