Fmoc-L-Lys(Cbz)-Pro-OBut | 862473-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Lys(Cbz)-Pro-OBut
• 英文别名: Fmoc-L-Lys(Cbz)-Pro-OBu^t；FMOC-Lys(Z)-Pro-OtBu
• CAS: 862473-40-3
• 化学式: C₃₈H₄₅N₃O₇
• 分子量: 655.791
• InChiKey: VHGNEJFKNJHIRO-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  123.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Lys(Cbz)-Pro-OBut 在 N-甲基吗啉 、 sodium carbonate 、 4-氨甲基哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 Z-Arg(NO2)-Pro-Lys(Z)-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Rapid continuous peptide synthesis via FMOC amino acid chloride coupling and 4-(aminomethyl)piperidine deblocking

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a056
• 作为产物：
  描述：

  N'-芴甲氧羰基-N-苄氧羰基-L-赖氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Fmoc-L-Lys(Cbz)-Pro-OBut
  参考文献：
  名称：

  Rapid continuous peptide synthesis via FMOC amino acid chloride coupling and 4-(aminomethyl)piperidine deblocking

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a056

文献信息

• Synthesis of 4-Substituted-3-aminopiperidin-2-ones:  Application to the Synthesis of a Conformationally Constrained Tetrapeptide <i>N</i>-Acetyl-Ser-Asp-Lys-Pro
  作者：Sukeerthi Kumar、Céline Flamant-Robin、Qian Wang、Angèle Chiaroni、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo050736k

  日期：2005.7.1

  A new and practical synthetic strategy is developed for the synthesis of six-membered lactam-bridged dipeptides, 4-substituted-3-aminopiperidin-2-ones, featuring two key steps: (a) a diastereoselective addition of cuprate to (E)-α,β-unsaturated ester (3) and (b) racemization-free reductive amination. On the basis of this methodology, conformationally constrained tetrapeptide N-acetyl-Ser-Asp-Lys-Pro

  为合成六元内酰胺桥联的二肽4-取代-3-氨基哌啶-2-酮，开发了一种新的实用合成策略，该策略具有两个关键步骤：（a）向（E）-非对映选择性地添加铜酸盐。 α，β-不饱和酯（3）和（b）无消旋的还原胺化。基于该方法，已经成功地由3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮（22）合成了构象受限的四肽N-乙酰基-Ser-Asp-Lys-Pro（AcSDKP）（2）。