N-(t-butoxycarbonyl)phenylalanylisoleucylvaline benzyl ester | 86099-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)phenylalanylisoleucylvaline benzyl ester
• CAS: 86099-35-6
• 化学式: C₃₂H₄₅N₃O₆
• 分子量: 567.726
• InChiKey: UUVLTFZMZJGFAB-OXCFDMGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)phenylalanylisoleucylvaline benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到H-Phe-Ile-Val-OBzl*HCl
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. I. Synthesis of Bitter Peptide BPIa Corresponding to Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val from Casein Hydrolyzate by Alkaline Proteinase ofBacillus subtilis

  摘要：

  通过薄层色谱法、纸电泳法和羧甲基纤维素柱色谱法，合成了一种苦味七肽 BPIa，并将其与 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的天然肽进行了比较。两种肽的所有结果都非常吻合。合成的 BPIa 具有极苦的味道，阈值为 0.05 mM。它是苯硫脲和奎宁等最苦的化合物之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.766
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)phenylalanylisoleucylvaline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. I. Synthesis of Bitter Peptide BPIa Corresponding to Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val from Casein Hydrolyzate by Alkaline Proteinase ofBacillus subtilis

  摘要：

  通过薄层色谱法、纸电泳法和羧甲基纤维素柱色谱法，合成了一种苦味七肽 BPIa，并将其与 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的天然肽进行了比较。两种肽的所有结果都非常吻合。合成的 BPIa 具有极苦的味道，阈值为 0.05 mM。它是苯硫脲和奎宁等最苦的化合物之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.766